1,3,5-Triazin-2,4,6-trion
Strukturformel

Cyanursäure (1) und die tautomere Form Isocyanursäure (2)
Allgemeines
Name Cyanursäure
Andere Namen
  • 1,3,5-Triazin-2,4,6-triol
  • 2,4,6-Trihydroxy-1,3,5-triazin
  • Isocyanursäure
  • 1,3,5-Triazin-2,4,6-trion (Isocyanursäure)
Summenformel C3H3N3O3
CAS-Nummer 108-80-5
PubChem 7956
Kurzbeschreibung gelblicher, kristalliner Feststoff [1] mit bitterem Geschmack
Eigenschaften
Molare Masse 129,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

2,5 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

Zersetzung: 320 °C [1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 2 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: keine S-Sätze
LD50

7700 mg·kg−1 (Ratte, oral)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-triol) und Isocyanursäure (1,3,5-Triazin-2,4,6-trion) sind zueinander tautomere chemische Verbindungen der Summenformel C3H3N3O3. Cyanursäure bildet farblose Kristalle, die pro Mol Cyanursäure 2 Mol Kristallwasser enthalten, das an trockener Luft entweicht. Die Verbindung zählt zu den Heterocyclen; nur Cyanursäure hat aromatischen Charakter.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Cyanursäure lässt sich durch Hydrolyse von Cyanurchlorid, Zersetzung von Melamin durch Säuren oder durch Erhitzen von Biuret oder Harnstoff auf 200–300 °C gewinnen. Im technischen Maßstab wird vor allem Harnstoff als Ausgangsstoff für die Synthese verwendet.

Eigenschaften

Cyanursäure und Isocyanursäure sind das Trimerisierungsprodukt der Cyansäure und liegen im Gleichgewicht vor, was bedeutet, dass eine Form in die andere übergehen kann. Daher können Cyanursäure und Isocyanursäure nur in ihren Derivaten unterschieden werden.

In Wasser ist die Verbindung wenig löslich, wobei der pH-Wert der gesättigten Lösung zwischen 3,8 und 4 liegt.

Bei Erwärmung kann Cyanursäure in einer heftigen Reaktion zu Cyansäure monomerisieren.

Verwendung

Insbesondere wird Cyanursäure als Ausgangsstoff für die Trichlorisocyanursäuresynthese verwendet. Diese ist ein wichtiges Desinfektionsmittel und wird auch zur Chlorierung von Schwimmbädern benutzt. Problematisch ist dabei die Anreicherung der Cyanursäure im Wasser, da dadurch die Wirksamkeit des Chlors vermindert wird. Bei höheren Konzentrationen der Cyanursäure im Badewasser (ab etwa 40 mg/l) muss die Dosierung von chlorbasierten Desinfektionsmitteln daher erhöht werden, um gleichbleibende Keimtötung zu erzielen.

Cyanursäure findet aber auch bei der Herstellung von Lackhilfsmitteln und als Ausgangsstoff für die Cyansäuregewinnung im Labormaßstab Verwendung.

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu Cyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 6. Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)

Weblinks


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