1,3,5-Trihydroxybenzol
Strukturformel
Strukturformel des Phloroglucins
Allgemeines
Name Phloroglucin
Andere Namen
  • 1,3,5-Trihydroxybenzol
  • sym. Trihydroxybenzol
Summenformel C6H6O3
CAS-Nummer 108-73-6
PubChem 359
Kurzbeschreibung farbloser bis hellbeiger Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 126,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

215–218 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung

pKs-Wert

8,45[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g/l bei 20 °C)[1], schlecht in Chloroform, Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37/39
LD50

4550 mg/kg (Maus, oral)[1]

WGK 2 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phloroglucin (1,3,5-Trihydroxybenzol) ist ein Derivat des Benzols, ein dreiwertiges Phenol. Es kristallisiert aus wässriger Lösung als Dihydrat mit zwei Molekülen Kristallwasser. Salzsaure Phloroglucin-Lösung dient als Nachweisreagenz für Lignin. Die beiden anderen Isomere sind Pyrogallol (1,2,3-Trihydroxybenzol) und Hydroxyhydrochinon (1,2,4-Trihydroxybenzol).

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C6H3(OH)3 · 2 H2O

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C; es zersetzt sich, bevor der Siedepunkt erreicht ist.

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss (siehe Abb.). Formal kann es daher auch als (Cyclo-)Trimer des Ketens (H2C=C=O) aufgefasst werden. Es ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.

Tautomerisierung von Phloroglucin

Verwendung

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Sicherheitsdatenblatt Acros.
  2. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich.

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