1,3-Butadien


1,3-Butadien
Strukturformel
Struktur von 1,3-Butadien
Allgemeines
Name 1,3-Butadien
Andere Namen
  • 1,3-Butadien
  • Pyrrolylen
  • Buta-1,3-dien – Butadien-1,3
  • Biethylen – Diethylen – Diethen
  • Bivinyl – Divinyl
  • Vinylethylen – Vinylethen
  • Erythren
Summenformel C4H6
CAS-Nummer 106-99-0
PubChem 7845
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit aromatischem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

2,4982 kg·m−3 (0 °C) [1]

Schmelzpunkt

−108,92 °C [1]

Siedepunkt

−4,5 °C [1]

Dampfdruck

239,8 kPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220-350-340-280
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​202-​308+313-​377-​381-​405-​403Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Hochentzündlich Giftig
Hoch-
entzündlich
Giftig
(F+) (T)
R- und S-Sätze R: 45-46-12
S: 53-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,3-Butadien (Vinylethylen) ist ein farbloses Gas mit mildem, aromatischen Geruch. Es ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff von großer industrieller Bedeutung. Daneben existiert noch das schwieriger herzustellende und industriell weit weniger bedeutende 1,2-Butadien.

2-Methyl-1,3-butadien oder Isopren, die Grundeinheit der Terpene, ist ein Derivat des Butadiens.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Geruchsschwelle von Butadien liegt bei 4 mg/m3. Das Gas lässt sich leicht verflüssigen. Butadien ist schwerer als Luft und in Wasser - mit 1,03 g/l bei 20 °C - nur sehr gering löslich.

Butadien ist brennbar und polymerisiert leicht, weswegen ihm meist ein Stabilisator wie das 4-tert-Butylbrenzcatechin (TBC) beigefügt wird.

Konjugierte Doppelbindungen beim 1,3-Butadien

Konjugierte π-Bindung
Delokalisiertes Molekülorbital bei 1,3-Butadien
Delokalisiertes Molekülorbital bei 1,3-Butadien

Im planar gebauten Molekül sind alle vier Kohlenstoffatome sp2-Hybridisiert. Die π-Orbitale überlappen sich ober- und unterhalb der Molekülebene. π-Bindungen entstehen durch Überlappung bei dem 1. und 2. Kohlenstoffatom sowie dem 3. und 4. Kohlenstoffatom. Zusätzlich können aber die Orbitale des 2. und des 3. Kohlenstoffatoms überlappen, so dass sich die π-Elektronen über das ganze Molekül ausbreiten können. Die Elektronen sind delokalisiert. Dadurch, dass sich Elektronen auf einem größeren Raum verteilen, wird im 1,3-Butadien eine erhöhte Stabilität beobachtet. Der Einfluss dieser konjugierten Doppelbindungen zeigt sich bei Polymerisationsreaktionen mit Butadien: Erfolgt der Angriff am 1. Kohlenstoffatom, so wird nicht mit dem 2. Kohlenstoff weiter verknüpft sondern mit dem vierten. Dafür bildet sich zwischen dem 2. und dem dritten Atom eine „neue“ Doppelbindung.

Herstellung

Butadien wird technisch in erheblichen Mengen durch Wasserstoffabspaltung aus gesättigten Kohlenwasserstoffen durch starkes Erhitzen (Cracken) hergestellt.– 2,5-Dihydrothiophendioxid zerfällt in siedendem Xylol unter Umkehrung einer [4+1]-Cycloaddition zu 1,3-Butadien und Schwefeldioxid:

2,5-Dihydrothiophendioxid-Cycloeliminierung

Bei dieser Labormethode zur Herstellung von 1,3-Butadien handelt sich dabei um eine [4+1]-Cycloeliminierung.[3]

Verwendung

Mehr als 90 Prozent der Produktion von Butadien wird zu Synthesekautschuk weiterverarbeitet. Eine weitere Anwendung ist ABS, ein Copolymerisat aus Acrylnitril, Butadien und Styrol. Außerdem wird aus Butadien und Blausäure Adiponitril hergestellt, das ein Zwischenprodukt in der Produktion von Polyamiden ist. Aus Butadien werden Hydroxyl-terminierte Polybutadiene (HTPB) hergestellt, die als gummiartige Feststoffe als Brennstoff in Hybridraketen dienen.

Historisches

Das aus Butadien und dem Katalysator Natrium produzierte Polymer Buna (ButadienNatrium) hatte große Bedeutung für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft vor und während des Zweiten Weltkrieges.

Gefahren

Butadien ist krebserregend und hochentzündlich. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 1,4 bis 16,3 Prozent bildet es explosive Gemische. Butadien wirkt narkotisierend.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Butadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dez. 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 106-99-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Siegfried Hauptmann: Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie, B. G. Teubner, Stuttgart, 1991, S. 131, ISBN 3-519-03515-4.

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