1,3-Butadiin
Strukturformel
Allgemeines
Name Diacetylen
Andere Namen
  • Butadiin
  • 1,3-Butadiin
Summenformel C4H2
CAS-Nummer 460-12-8
PubChem 9997
Kurzbeschreibung farbloses Gas
Eigenschaften
Molare Masse 50,05 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−36 °C[1]

Siedepunkt

10,3 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (9,45 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol unbekannt
unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diacetylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Polyine. Sie besitzt eine Einfach- und zwei Dreifachbindungen.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Diacetylen konnte in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen werden.[3]

Gewinnung und Darstellung

Diacetylen kann als Dimerisierungsprodukt durch oxidative Kupplung von Ethin hergestellt werden. Diese Art von Reaktion wird auch als Glaser-Kupplung bezeichnet.[4]

\mathrm{2 \ C_2H_2 \xrightarrow {CuCl, NH_4Cl, O_2} C_4H_2}

Eigenschaften

Diacetylen ist hochentzündlich und verbrennt an Luft mit stark rußender Flamme zu CO2 und H2O (vgl. Acetylen). Zudem ist Diacetylen aufgrund der Dreifachbindungen sehr reaktiv, z.B. kann es ebenso wie Acetylen (Ethin) in einer exothermen Reaktion in die Elemente C und H2 zerfallen. Auch elektrophile Additionen, Polymerisationen und Diels-Alder-Reaktionen des Diacetylens sind bekannt.

Verwendung

Diacetylen kann zur Herstellung von Polydiacetylen durch Polymerisation verwendet werden. Weiterhin wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von abgeleiteten Verbindungen (z.B. Diphenyldiacetylen-Flüssigkristalle) eingesetzt.

Siehe auch

Quellen

  1. a b ChemID Plus: Datasheet
  2. Scott: MSDS
  3. DLR: Webseite über Saturn und seine Monde
  4. HTW-Aalen: Glaser-Kupplung

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