Nikotin
Strukturformel
Allgemeines
Name Nikotin
Andere Namen
  • Nicotin (INN)
  • (S)-(−)-3-(1-Methyl- pyrrolidin-2-yl) pyridin
  • (S)-(−)-1-Methyl- 2-(3-pyridyl) pyrrolidin
  • L-3-Pyridyl-N-methylpyrrolidin
  • Destruxol
Summenformel C10H14N2
CAS-Nummer 54-11-5
PubChem 942
ATC-Code

N07BA01

DrugBank APRD00200
Kurzbeschreibung farblose bis bräunliche ölige Flüssigkeit
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Mittel zur Raucherentwöhnung

Fertigpräparate
  • Nicotinell Patch® (CH)
  • Nicorette® (D)
  • Nicorette Inhalator® (A)
Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 162,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

−79 °C [1]

Siedepunkt

246 °C [1]

Dampfdruck

0,056 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25-27-51/53
S: (1/2)-36/37-45-61
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
MAK

nicht festgelegt [1]

LD50
  • 50 mg·kg−1 (Ratte, oral) [3]
  • 3,34 mg·kg−1 (Maus, oral) [3]
  • 9,2 mg·kg−1 (Hund, oral) [3]
  • 0,88 mg·kg−1 (Mensch) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Kalottenmodell des Nikotins.
Vereinfachte Übersicht über die Wirkung von Nikotin.

Nikotin, auch Nicotin, benannt nach Jean Nicot, ist ein Alkaloid, das vorwiegend in der Tabakpflanze und in geringerer Konzentration auch in anderen Nachtschattengewächsen vorkommt. In der ganzen Tabakpflanze kommt es mit einem Massenanteil von fünf Prozent vor. Nikotin ist eine Droge und ein starkes Nervengift. Die chemische Struktur von Nikotin wurde von Adolf Pinner und Richard Wolffenstein aufgeklärt. Nikotin besitzt ein stereogenes Zentrum, es ist chiral. In der Natur kommt ausschließlich (S)-Nikotin vor. Das Enantiomere (R)-Nikotin hat keine Bedeutung. Wenn in diesem Artikel der Begriff ‚Nikotin‘ gebraucht wird, ist stets (S)-Nikotin gemeint.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften von Nikotin

Reines Nikotin ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich an der Luft rasch braun färbt. Es ist eine wasserlösliche Base. Nicotiana, so die lateinische Bezeichnung für die Gattung der Tabakpflanzen, erzeugt das Nikotin in ihren Wurzeln. Wenn die Pflanze reift, wandert der Stoff in die Blätter. Nikotin dient dort zur Abwehr von Schadinsekten.

Physiologische Wirkung

Nikotin wirkt stimulierend auf nikotinerge Acetylcholinrezeptoren. Dieser Rezeptortyp befindet sich in parasympathischen Ganglien, sympathischen Ganglien, im Nebennierenmark, Zentralnervensystem und an den motorischen Endplatten. In kleinen Konzentrationen hat Nikotin einen stimulierenden Effekt. Nachdem es in den Blutkreislauf gelangt, fördert es die Ausschüttung des Hormons Adrenalin sowie der Neurotransmitter Dopamin und Serotonin. Nikotin beschleunigt den Herzschlag und erhöht den Blutdruck. Es kommt u. a. zu einer Abnahme des Hautwiderstandes und einem Absinken der Hauttemperatur. Zu den zentralen Effekten gehören vor allem die Steigerung der psychomotorischen Leistungsfähigkeit sowie der Aufmerksamkeits- und Gedächtnisleistungen. Diese Steigerung ist allerdings nur von kurzer Dauer. Durch die Nikotinzufuhr verringert sich der Appetit. Es kommt zu einer Steigerung der Magensaftproduktion und zu einer erhöhten Darmtätigkeit. Außerdem ist auch eine antidiuretische Wirkung des Nikotin bekannt. Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen oder Ängstlichkeit können bis zu 72 Stunden andauern. In niedrigen Dosen verursacht Nikotin meist eine Stimulierung der sympathischen Ganglien sowie eine Adrenalinausschüttung, was zur Verengung von Blutgefäßen in der Peripherie des Körpers (Extremitäten) und zum Absinken der dortigen Körpertemperatur führt.

Es wird diskutiert, ob der beschriebene Mechanismus dazu beiträgt, dass Adern verstopfen können, die Gefahr für Thrombose (eine Gefäßerkrankung, bei der ein Gefäß durch einen Thrombus (Blutgerinnsel) verstopft wird), Herzinfarkt (ein Myokardinfarkt (MI) bzw. Herzinfarkt ist eine Zerstörung von Herzmuskelgewebe aufgrund einer Durchblutungsstörung) und Raucherbein steigt. Die Haut wirkt schlaff und grau, Frauen kommen früher in die Wechseljahre, Männer verlieren ihre Potenz, Wunden und Knochenbrüche heilen langsamer, die Gefahr für eine Maculadegeneration und damit Blindheit steigt. Studien zufolge kann jedoch nicht das Nikotin alleine für diese Effekte des Tabakkonsums verantwortlich gemacht werden, da Zigarettenrauch weitere toxische Substanzen enthält.

Toxische Wirkung

Nikotin ist sehr giftig für höhere Tiere, da es die Ganglien des vegetativen Nervensystems blockiert. Reines Nikotin wurde früher im Pflanzenschutz als Pestizid gegen saugende oder beißende Insekten (unter anderem Blattläuse) eingesetzt. Für Pflanzen ist der Stoff gut verträglich und zudem biologisch gut abbaubar. Aufgrund der hohen Toxizität besteht für Nikotin jedoch seit den Siebziger Jahren ein Anwendungsverbot. Synthetisch hergestellte Insektizide wie beispielsweise E605 wurden als Ersatz verwendet.

Nikotin wird im Körper schnell zu Cotinin und anderen Stoffen abgebaut, eine chronische Nikotinvergiftung kann also nicht auf einer Kumulation des Wirkstoffes beruhen. Nikotinkonsum ist deshalb nicht unmittelbar schädlich, weil sich das Gift so schnell im Körper verteilt und es schnell wieder abgebaut wird. Im Fall von durch Kinder verschluckten Zigaretten hat eine amerikanische 5-Jahres-Studie mit 700 analysierten Fällen gezeigt, dass der Krankheitsverlauf beim Verschlucken von bis zu zwei Zigaretten immer leicht war.[4] Das Schweizerische Toxikologische Informationszentrum empfiehlt daher bei Kindern eine zwingende ärztliche Konsultation erst, wenn mehr als zwei Zigaretten verschluckt worden sind oder Vergiftungssymptome (wie Erbrechen, Hautrötungen, Blässe, Unruhe) auftreten.[5] Teilweise wird aber auch schon bei geringeren Mengen eine ärztliche Konsultation als zwingend angesehen.[6] Erbrechen sollte bei Verdacht auf Nikotinvergiftung nicht ausgelöst werden.[6]

Eine Zigarette enthält etwa 12 Milligramm Nikotin, also deutlich mehr als auf der Verpackung angegeben, denn die dortigen Angaben beziehen sich auf die Menge Nikotin im Rauch einer Zigarette. Die tödliche Dosis für einen erwachsenen Menschen liegt bei circa einem Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, damit ist Nikotin giftiger als Arsen oder Zyankali.[7]

Karzinogene Wirkung

Karzinogene Wirkung wurde bisher (Stand 2004) nur für Ratten sicher bestätigt, wird aber allgemein eher abgelehnt. Im US-Fachblatt „Journal of Clinical Investigation“ wurde berichtet, dass Nikotin im Rahmen einer Chemotherapie die Fähigkeit des Körpers blockiert, Zellen mit beschädigtem Erbmaterial zu zerstören. Derartige Zellen müssen aber gerade bei einer solchen Therapie vom Körper möglichst schnell abgebaut werden, weil sich sonst die bereits im Körper befindlichen Krebsgeschwulste weitervermehren. In gesunden Zellen aktiviert Nikotin die Proteinkinase B, die den Metabolismus, das Wachstum und das Absterben von Zellen kontrolliert. Dadurch wird die Überlebensfähigkeit der Zellen erhöht, was schädlich ist, falls diese später einmal zu Krebszellen mutieren.

Darüber hinaus wurde im Fachblatt „Nature Medicine“ berichtet, dass Nikotin die Bildung neuer Blutgefäße in Krebsgeschwulsten fördert, wodurch diese besser mit Nährstoffen versorgt werden und schneller wachsen können.

Sonstige Wirkung

Entgegen früheren Untersuchungen wirkt sich Nikotin keineswegs positiv in Bezug auf Alzheimer aus. Chronischer Nikotinmissbrauch erhöht nicht nur das Risiko eines Bronchialkarzinoms, sondern auch das Risiko einer kardiovaskulären Erkrankung. Zwischen kardiovaskulären Risikofaktoren besteht wiederum ein direkter Zusammenhang mit einem erhöhten Risiko einer Demenz. In mehreren Metasstudien wurde festgestellt, dass Raucher ein signifikant höheres Risiko für eine Demenz durch Alzheimer-Krankheit haben, als Nichtraucher. Das Risiko für eine vaskuläre Demenz und leichte kognitive Beeinträchtigungen ist nicht oder nur geringfügig erhöht.[8]

Suchtpotenzial

Hauptartikel: Nikotinabhängigkeit

Nikotin gehört zu den Substanzen mit dem höchsten Suchtpotential, auch gemessen an illegalen Drogen wie z. B. Kokain, und ist neben einem Lerneffekt mitverantwortlich für die Abhängigkeit nach Tabakerzeugnissen.

Vor allem ist von Bedeutung, dass Nikotin unterschwellig das Verlangen nach einem Tabakerzeugnis erzeugt und durch das immer kürzer werdende gewöhnungsbedingte Reiz-Reaktions-Intervall eine immer stärker ausgeprägte Sucht in Form von erhöhtem Tabakkonsum entsteht.

Man weiß heute, dass bereits nach drei Wochen Abstinenz keine messbare Veränderung der Acetylcholinrezeptoren mehr vorhanden ist – sie sich also wieder auf Normal-Niveau eingestellt haben. Während dieser Zeit kann es zu Unruhe und Gereiztheit bis hin zu Aggressivität sowie zu Depressionen kommen. Das Nikotin selbst ist zu diesem Zeitpunkt schon längst nicht mehr im Gehirn nachweisbar (bis max. drei Tage nach Beendigung des Nikotinkonsums).

Folglich kann man ein Suchtpotential konstatieren, welches eher unbewusst, d. h. im unreflektierten Alltag, seine stärkste Ausprägung findet und in Entzugsphasen dadurch zum Vorschein tritt, dass vormals unbewusste verhaltensbedingte Veränderungen der menschlichen Kognition durch Lernen nun bewusst durch den Entziehenden verarbeitet werden müssen.

Im Ergebnis ist festzustellen, dass weniger die suchterzeugene Wirkung nach der eigentlichen Substanz Nikotin während des Entzugs von Bedeutung ist, was viele gescheiterte Therapien mit Nikotinsubstituten zeigen, sondern vielmehr der durch die nicotinerge Stimulation des Nucleus accumbens induzierte Lernprozess. In geeigneter Weise kann dieser Lernprozess nur durch starke Selbstmotivation oder professionelle Verhaltenstherapien beeinflusst bzw. umgekehrt werden. Nikotinersatz oder Medikamente können den Entzug unterstützen.

Nikotingehalt von Tabakprodukten und Substituten

Der Nikotingehalt des Rauches einer Zigarette betrug lange Zeit etwa 0,9 Milligramm. Inzwischen liegen die Werte bei (fast) allen Marken deutlich niedriger als noch im Jahre 2000. Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die Angabe der Nikotinmenge pro Zigarette nur eine äußerst eingeschränkte Informationsqualität besitzt, da der Gehalt an aufgenommenem Nikotin je nach Art der Inhalation und der Konstruktion der Zigarette variiert. Des Weiteren ist von wesentlicher Bedeutung, dass ein Raucher durch die Umstellung auf nikotinreduzierte Zigaretten nicht zwingend weniger Nikotin pro Tag zu sich nimmt, da viele Raucher an diesen stärker und länger ziehen.

Die Zigarette selbst enthält wesentlich mehr Nikotin (ca. 12 mg, siehe Toxische Wirkung), das beim Rauchen jedoch größtenteils einfach verbrennt, bevor es eingeatmet wird.

Ein typisches Nikotinpflaster enthält 8,3 bis 52,5 Milligramm Nikotin, das bei bestimmungsgemäßer Benutzung über 16 oder 24 Stunden abgegeben wird.

Das Tabakschnupfen kann zu einer täglichen Nikotinaufnahmemenge ähnlich derjenigen eines starken Rauchers führen (20 bis 60mg)[9].

Medizinische Verwendung

Siehe auch: Nikotinersatz

Nikotin wird in der Raucherentwöhnungstherapie in Form von Pflastern, Sprays oder Kaugummis verwendet. Das zugeführte Nikotin reduziert dabei die Entzugssymptome bei Rauchverzicht; viele der durch den Tabakrauch entstehenden Risiken werden durch reines Nikotin vermieden.[10] Eine Metaanalyse von 103 randomisierten, Placebo-kontrollierten Studien ergab, dass Nikotintherapie die Chance der Tabakabstinenz nach mindestens 6 Monaten um den Faktor 1,5 bis 2 erhöht.[11] Die Langzeit-Effektivität dieser Therapien ist umstritten, sie kann jedoch durch parallel laufende Maßnahmen wie Beratung oder Verhaltenstraining erhöht werden.

Nikotinkaugummis sind in der Regel mit einem Nikotingehalt von entweder 2 mg für Raucher mit einem gemäßigten Tabakkonsum, oder 4 mg bei starker Abhängigkeit erhältlich. In Deutschland können sie nur in Apotheken bezogen werden. In der Schweiz sind alle Nikotinentwöhnungsmittel in der Abgabekategorie D, das heißt sie sind in Apotheken und Drogerien erhältlich.

Verschiedene Studien untersuchen den therapeutischen Einsatz von Nikotin-Präparaten zur Behandlung verschiedener Nervenerkrankungen[12].

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu Nikotin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 54-11-5 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. a b c d Nikotin bei ChemIDplus
  4. McGee D., Brabson T., McCarthy J., Picciotti M. "Four-year review of cigarette ingestions in children", Pediatric Emergency Care 1995, 11, S. 13–16.
  5. Informationen des Schweizerischen Toxikologischen Informationszentrums zum Verschlucken von Zigaretten durch Kinder.
  6. a b Gemeinsames GiftInformationszentrum, Häufige Vergiftungen durch Nikotin.
  7. Zeit online - Wissen - Stimmt's? Gefährliche Mahlzeit.
  8. R. Peters u. a.: Smoking, dementia and cognitive decline in the elderly, a systematic review. In: BMC Geriatr 8, 2008, S. 36. PMID 19105840 (Review)
  9. http://www.springerlink.com/content/u7734v5r27140663/
  10. Molyneux, A.: "Nicotine replacement therapy", BMJ. 2004, Bd. 328, Nr. 7437, S. 454–456. PMID 14976103 doi:10.1136/bmj.328.7437.454
  11. Silagy C, et al.: "Nicotine replacement therapy for smoking cessation", Cochrane Database of Systematic Reviews 2004, Nr. 3/2004. doi:10.1002/14651858.CD000146.pub2
  12. http://www.wienerzeitung.at/Desktopdefault.aspx?tabID=3946&alias=wzo&lexikon=Medizin&letter=M&cob=6214

Siehe auch

Weblinks

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