Nonoxynol 9

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nonoxinol-9
Andere Namen	IUPAC: 26-(Nonylphenoxy)- 3,6,9,12,15,18,21,24-octaoxahexacosan-1-ol Nonoxynol-9
Summenformel	C33H60O10
CAS-Nummer	26571-11-9
PubChem	72385
ATC-Code	G02BB02
Kurzbeschreibung	klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Spermizid
Fertigpräparate	Patentex® Oval Contraceptivum®
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse	616,82 g·mol−1
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol 96 % und pflanzlichen Ölen[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38-51/53 S: 22-36/37/39-60-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1410 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nonoxinol-9, auch Nonoxynol-9, ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Nonylphenolethoxylate und ein Wirkstoff, der wegen seiner spermiziden Wirkung in vielen Verhütungsmitteln eingesetzt wird.

Wirkung

Spermizide Wirkung

Nonoxinol-9 greift die Membran des Spermiums an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol-9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten. Leider ist es nicht ganz unproblematisch, denn Nonoxinol-9 kann die Vaginalschleimhaut reizen und verletzen. Teilweise wurde bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol-9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein Vaginalzäpfchen mit Nonoxinol-9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am Gebärmutterhals festgestellt.

Antivirale Wirkung

Labortests ergaben, dass Nonoxinol-9 auch die Membran des HI-Virus angreift; andererseits ist eine durch Nonoxinol-9 angegriffene Scheidenwand auch viel durchlässiger für alle Art von Viren, wodurch praktisch kein Schutz vor Viren gegeben ist.

Nebenwirkungen

Nonoxinol-9 kann die Ansteckbarkeit für sexuell übertragbare Krankheiten erhöhen, wenn es häufig angewendet wird. Statistisch sind auch Zusammenhänge zwischen Nonoxinol-9-Anwendung und Harnwegsinfekten belegt. Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

Verwendung

Kondom

Bei einigen Kondomen ist auch in der Gleitbeschichtung Nonoxinol-9 enthalten.

Diaphragma

In fast allen Diaphragma-Gelen ist Nonoxinol-9 enthalten. Es gibt jedoch auch sogenannte Milchsäure-Gels, die auf natürlicher Basis hergestellt sind und kein Nonoxinol-9 enthalten und damit nicht so schädigend für die Scheidenflora sind.

Desinfektionsmittel

Nonoxinol-9 ist in Braunol, einer Desinfektionstinktur mit komplexgebundenem Iod, enthalten.

Alternativen

• Ähnliche Wirkstoffe sind:
  • Octoxynol-9: In den USA sind einige wenige Gels mit Octoxynol-9 verfügbar.
  • Benzalkoniumchlorid: Benzalkoniumchlorid ist in spermiziden Gels enthalten, die in Kanada und Europa (Ungarn und Frankreich) auf dem Markt sind.
• Zur Anwendung mit dem Diaphragma, Portiokappe oder LEA contraceptivum wird auch auf Gels zurückgegriffen, deren Wirkstoff Milchsäure oder Zitronensäure ist.

Nach den bisherigen Erkenntnissen machen auch diese Säuren Spermien bewegungsunfähig. Umfassendere Studien liegen dazu nicht vor.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Safety Data Sheet for NONOXINOL 9 CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 27. Oktober 2008

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