1,3-Dichlor-1-propen
Strukturformel

Allgemeines
Name 1,3-Dichlorpropen
Andere Namen
  • Chlorallylchlorid
  • 1,3-Dichlor-1-propen
  • 1,3-DCP
Summenformel C3H4Cl2
CAS-Nummer 542-75-6 (Isomergemisch)
10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen
8003-19-8 als Gemisch mit Dichlorpropan
PubChem 24726
Kurzbeschreibung flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[1]
1,22 g·cm−3 (cis)[2]

Schmelzpunkt

-84 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]
104 °C (cis)[2]

Dampfdruck

37 mbar (20 °C)[1]
53-69 mbar (20 °C)(cis)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1], mischbar mit organischen Lösungsmitteln

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 10-20-24/25-36/37/38-43-65-50/53
S: (1/2)-36/37-45-60-61
WGK 3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen.

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen[4], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten[5], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist[6].

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und ergutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[7]

Weblinks

Quellen

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
  5. Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
  6. Gläserner Pflanzenschutz
  7. Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen

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