1,3-Dichlorbenzol
Dichlorbenzole
Name o-Dichlorbenzol m-Dichlorbenzol p-Dichlorbenzol
Andere Namen 1,2-Dichlorbenzol 1,3-Dichlorbenzol 1,4-Dichlorbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 95-50-1 541-73-1 106-46-7
PubChem 7239 10943 4685
Summenformel C6H4Cl2
Molare Masse 147,00 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche[1] bzw. farblose[2] Flüssigkeit
mit charakteristisch aromatischem Geruch
weißer kristalliner Feststoff
mit kampferartigem Geruch[3]
Schmelzpunkt -18 °C[4] -22 °C[5] 53 °C[3]
Siedepunkt 179 °C[4] 173 °C[5] 174 °C[3]
Löslichkeit 150 mg·l−1 (20 °C)[4] 110 mg·l−1 (20 °C)[5] 49 mg·l−1 (20 °C)[3]
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in in organischen Lösungsmitteln
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[4][5][3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 22-36/37/38-50/53 22-51/53 36-40-50/53
S-Sätze (2)-23-60-61 (2)-61 (2)-36/37-46-60-61

Die Dichlorbenzole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Chlorsubstituenten (–Cl). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer Lewissäure wie z. B. Eisen(III)-chlorid oder Aluminiumchlorid umgesetzt, so wird als Hauptprodukt Chlorbenzol in 80–90%iger Ausbeute erhalten. Die o- und p-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an.

Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen p-Dichlorbenzol neben o-Dichlorbenzol und wenig m-Dichlorbenzol gewonnen werden. Es entstehen weiterhin auch Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole (z. B. Trichlorbenzole).

Eigenschaften

o-Dichlorbenzol und m-Dichlorbenzol sind farblose ölige Flüssigkeiten mit stechendem Geruch; p-Dichlorbenzol (auch Paradichlorbenzol (PDCB) genannt) ist ein Feststoff mit starkem Geruch und fällt vor allem bei der Produktion von Chlorbenzol als Nebenprodukt an. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist biologisch schwer abbaubar.

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dichlorbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Dichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln.

Verwendung

Dichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

Der größte Teil des hergestellten o-Dichlorbenzols wird durch Nitrierung zu 3,4-Dinitrochlorbenzol weiterverarbeitet. Die Substanz findet auch Verwendung als inertes Lösungsmittel bei der Herstellung von Isocyanaten.[6] Das m-Dichlorbenzol wird ausschließlich als chemisches Zwischenprodukt verwendet.

Für das p-Dichlorbenzol (PDCB), das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen WC-Steinen wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe wie Natriumalkylbenzolsulfonat oder Natriumcarbonat ersetzt. In Steinen für Urinale in der Gastronomie wird es aber heute noch verwendet da er stark, entfernt himbeerartig, riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Daher wäre bei Urinalanlagen Geruchsneutralisation mit gewissen Cyclodextrinen oder Terpenen per Verdunster oder Zerstäuber eine biologisch vertretbare und effektivere Lösung als mit PDCB. Auch in Mottenkugeln und Pestiziden sowie in der Sarghygiene findet PDCB noch Verwendung.

Gefahren

p-Dichlorbenzol ist ein in der Umwelt schlecht abbaubarer Stoff. Er ist giftig für Wasserorganismen (WGK 2[3]) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt PDCB schädlich, indem es vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Es reizt auch Haut und Augen. In neueren Untersuchungen erwies sich Paradichlorbenzol als krebserregend (karzinogen/kanzerogen). Der LD50-Wert beträgt 2950 mg/kg (Maus, oral) bzw. 500 mg/kg (Ratte, oral).[7] PDCB depolarisiert die Nervenzellen und induziert so eine Übererregbarkeit, die vergleichbar mit Organochlorinsektiziden ist.[7]

Einzelnachweise

  1. http://mvoc-messung.de/schadstoffe/1_2-dichlorbenzol.html.
  2. http://mvoc-messung.de/schadstoffe/1_3-dichlorbenzol.html.
  3. a b c d e f Eintrag zu p-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d Eintrag zu o-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d Eintrag zu m-Dichlorbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. April 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. http://www-lehre.inf.uos.de/~ckaiser/dichlorbenzol.html.
  7. a b Erdölderivate - Wiederkäuer, abgerufen am 4. Juli 2007.

Weblinks


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