Nortriptylin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nortriptylin
Andere Namen	N-Methyl-3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo [a,d]cyclohepten-5-yliden)propylamin (IUPAC) Nortriptylinum (Latein)
Summenformel	C19H21N C19H21N·HCl (Hydrochlorid)
CAS-Nummer	72-69-5 894-71-3 (Hydrochlorid)
PubChem	4543
ATC-Code	N06AA10
DrugBank	DB00540
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver (Hydrochlorid)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Trizyklische Antidepressiva
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	263,38 g·mol−1 299,85 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich Nortriptylin·Hydrochlorid R- und S-Sätze R: 22 S: 22-36
LD50	502 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2] 22 mg·kg−1 (Ratte i.v.), [2] 370 mg·kg−1 (Maus p.o.)[2] 17 mg·kg−1 (Maus i.v.)[2] 405 mg·kg−1 (Ratte p.o., Hydrochlorid)[2] 13 mg·kg−1 (Ratte i.v., Hydrochlorid)[2] 260 mg·kg−1 (Maus p.o., Hydrochlorid)[2] 18,7 mg·kg−1 (Maus i.v., Hydrochlorid)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Nortriptylin ist der aktive Metabolit des trizyklischen Antidepressivums (TZA) Amitryptilin. Trotz derselben Wirkweise hat Nortripytilin weniger stark ausgeprägte Nebenwirkungen. Deswegen gilt es als ein TZA der zweiten Generation. Nortriptylin ist zur Behandlung von Depressionen, Enuresis, Migräne und chronischen Schmerzen zugelassen.

Wirkungsmechanismus

Nortriptylin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).^[3]

Anwendung bei Kindern und Jugendlichen

Nortriptylin sollte nicht zur Behandlung von Depressionen bei Kindern und Jugendlichen unter 18 Jahren angewendet werden.^[4]

Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit

Zur Anwendung von Nortriptylin in der Schwangerschaft liegen keine ausreichenden Erfahrungen vor. Nortriptylin ist der aktive Metabolit von Amitriptylin. Amitriptylin zeigte bei verschiedenen Tierspezies nach sehr hohen Dosen fetotoxische und teratogene Effekte. Das potentielle Risiko für den Menschen ist nicht bekannt. Nortriptylin sollte während der Schwangerschaft, insbesondere im ersten sowie im letzten Schwangerschaftsdrittel nicht angewendet werden, es sei denn, dies ist dringend erforderlich. Nach Gabe höherer Dosierungen von Antidepressiva vor der Geburt wurden beim Neugeborenen Entzugserscheinungen in Form von Störungen der Herz- und Atemfunktion, Harn- und Stuhlentleerung sowie Unruhe beobachtet.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Nortriptyline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
2. ↑ ^{a b c d e f g h} A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
3. ↑ Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
4. ↑ ^{a b} Deutsche Fachinformation: Nortrilen; Stand: August 2007.

Handelsnamen

Aventyl (USA, CDN), Pamelor (USA), Nortrilen (EU)

Weblinks

Wagena EJ, Knipschild PG, Huibers MJ, Wouters EF, van Schayck CP: Efficacy of bupropion and nortriptyline for smoking cessation among people at risk for or with chronic obstructive pulmonary disease. In: Arch. Intern. Med.. 165, Nr. 19, Oktober 2005, S. 2286–2292. doi:10.1001/archinte.165.19.2286. PMID 16246996. Abgerufen am 2. August 2009.

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