Noscapin

Noscapin
Strukturformel
Struktur von Noscapin
Allgemeines
Freiname Noscapin
Andere Namen
  • (–)-Narcotin
  • Methoxyhydrastin
  • 3-((1R)-2-Methyl-6,7-methylendioxy- 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-yl)- 6,7-dimethoxyphthalid
  • 6,7-Dimethoxy-3- (4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro- 5H-[1,3]dioxolo[4,5-g] isochinolin-5-yl)- 3H-2-benzofuran-1-on
Summenformel C22H23NO7
CAS-Nummer 128-62-1
PubChem 4544
ATC-Code

R05DA07

Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antitussivum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 413,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

176 °C [2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

853 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Noscapin ist der internationale Freiname für (−)-α-Narcotin, einem Hauptalkaloid des Opiums (3–10%),[4] das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird.

Die Verbindung wurde 1817 von Pierre-Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastins.

Das Alkaloid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend (und ist daher kein Opiat), wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch. Noscapin hemmt auch die Mitose.[4]

Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure. Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) ergibt Narcein.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Capval (D), Tussanil N (CH)

Kombinationspräparate

DemoTussil (CH), Hederix (CH), Tossamin (CH), Tuscalman (A)

Einzelnachweise

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Noscapin bei ChemIDplus.
  3. a b c Datenblatt (S,R)-Noscapine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  4. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.15. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  5. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
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