Octylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Octoxinol-9
Andere Namen	Octoxynol-9 Triton X-100 (p-tert-Octylphenoxy) polyethoxyethanol O-[4-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl) phenoxy]polyethoxyethanol Polyethylenglycol-[4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenyl]-ether
Summenformel	C14H22O(C2H4O)n mit n = 9–10
CAS-Nummer	9002-93-1
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	~ 625 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	6 °C [1]
Siedepunkt	> 200 °C [1]
Dampfdruck	< 1 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-41 S: 24-26-39
LD50	1900 mg/kg (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octoxinol-9 (INN), auch Triton X-100, ist ein p-tert-Octylphenol-Derivat mit einer Polyethylenglykol-Seitenkette, aus 9–10 Ethylenoxid-Einheiten. Es ist ein nichtionisches Tensid aus der Gruppe der Octylphenolethoxylate.

Eigenschaften

Triton X-100 kann das Schmelzverhalten von DNA-Doppelsträngen verändern.

Verwendung

Triton X-100 findet als Detergens seine Anwendung in der Biochemie.^[3][4][5] Da es Proteine im Gegensatz zu SDS nicht denaturiert, wird es benutzt, um Membranproteine in ihrer nativen Konformation aus Membranen herauszulösen.

Weiterhin wird es als Antihydrotikum (schweißhemmender Wirkstoff) verwendet.^[6]

Weitere Derivate

• Triton X-114 (n = 7–8)
• Nonidet P-40 (n = 9), nicht zu verwechseln mit Tergitol NP-40, einem Nonylphenolethoxylat.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Sicherheitsdatenblatt (Merck)
2. ↑ Octoxinol-9 bei ChemIDplus
3. ↑ Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79. PMID 1091302 doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7
4. ↑ Calbiochem Booklet: Detergents (PDF)
5. ↑ Sigma Product Information: Triton X-100 (PDF)
6. ↑ Neues Rezeptur-Formularium: Octoxinol

Weblinks

• weitere Triton-Derivate