Asaron
Strukturformel
Strukturformel von α-Asaron     Strukturformel von β-Asaron
α-Asaron                               β-Asaron
Allgemeines
Name Asaron
Andere Namen
  • 2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propen
  • α-Asaron
  • Asarin
Summenformel C12H16O3
CAS-Nummer 2883-98-9 (α-Asaron)
PubChem 636822
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

57–63 °C[2]

Siedepunkt

296 °C[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 23-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asaron ist ein Stoffgemisch aus der Gruppe der Phenolether (hier der Methylether des Phenols). Der Pflanzeninhaltsstoff ist im Kalmusöl enthalten, das aus Kalmus, einer großen, duftenden Sumpfpflanze gewonnen wird.

Die ungesättigte Verbindung kommt in zwei verschiedenen, isomeren Formen vor, die sich durch die Anordnung der Molekülkette bezüglich der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Form wird dabei als α-Asaron, die cis-Form als β-Asaron bezeichnet. In der Natur kommt meist ein Gemisch der beiden Isomere vor, so enthält das Kalmusöl aus Acorus calamus 45–80 % der β- und 1–2 % der α-Form.[3]

Das Stoffgemisch der beiden Asarone ist als giftig eingestuft, wobei der Anteil am β-Isomer die Toxizität bestimmt. Das reine α-Asaron ist lediglich als gesundheitsschädlich eingeteilt, bei hepatotoxischer und embryotoxischer Wirkung. Das β-Asaron erwies sich im Tierversuch als eindeutig karzinogen und mutagen, wobei es das Enzym Cytochrom P450 inhibiert.[3][4] Asaron ist aber durch seine entkrampfende Wirkung der Grund für die Verwendung der Kalmusöle als Heil- und Aromastoffe. Auch bei der Parfümherstellung wird Asaron eingesetzt. Weil der Stoff weiterhin zum Niesen reizt, ist er ebenfalls Bestandteil des Schneeberger Schnupftabaks.

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Asaron bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. a b c d Datenblatt Asaron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  3. a b Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe, 2006, Georg Thieme Verlag, ISBN 3-8304-9114-X.
  4. H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Bd. 2 Drogen A–K, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.

Weblinks


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