1,4-Benzochinon
Strukturformel
Strukturformel von Benzochinon
Allgemeines
Name 1,4-Benzochinon
Andere Namen
  • p-Benzochinon
  • p-Chinon
  • Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Summenformel C6H4O2
CAS-Nummer 106-51-4
PubChem 4650
Kurzbeschreibung

gelbbrauner Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

12 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-301-319-335-315-400
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​273-​301+310-​305+351+338-​311 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-36/37/38-50
S: (1/2)-26-28-45-61
MAK

nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringendem Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)[4] oder mit Natriumdichromat[5] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und steht im Verdacht Leukämie zu erzeugen. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korreliert mit Automobilbetankung, Zigarettenkonsum, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.[6] Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende Wehrsekret der Bombardierkäfer enthält 1,4-Benzochinon. Bombardierkäfer[7] und Weberknechte[8] besitzen die Fähigkeit, in Drüsen 1,4-Benzochinon herzustellen.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
  6. Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.
  7. Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.
  8. Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.

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