3TC
Strukturformel
Strukturformel von Lamivudin
Allgemeines
Freiname Lamivudin
Andere Namen
  • (−)-2'-Desoxy-3'-thiacytidin (3TC)
  • (−)-4-Amino-1-[(2S,5R)-2-(hydroxymethyl)- 1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-on
Summenformel C8H11N3O3S
CAS-Nummer 134678-17-4
PubChem 73339
ATC-Code

J05AF05

DrugBank DB00709
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren

Wirkmechanismus

Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase

Fertigpräparate
  • Epivir®
  • Zeffix®
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 229,257 g·mol−1
Schmelzpunkt

160–162 °C [2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (70 mg·ml−1), [2] wenig löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol 96 % [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 63
S: 36/37-53
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 2000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lamivudin (Handelsnamen: Epivir®, Zeffix®; Hersteller: GlaxoSmithKline) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-1-infizierten Patienten im Rahmen einer antiretroviralen Therapie (HAART) und der chronischen HBV-Infektion.

Es ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Cytidin und zählt zur Gruppe der nukleosidischen Reverse-Trankriptase-Inhibitoren (NRTI).

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Lamivudin ist seit 1995 in Deutschland zugelassen. Nach Zidovudin (AZT) ist es derzeit das zweithäufigste gebrauchte Wirkstoff in der HIV-Therapie.

Pharmakologie

Lamivudin wird intrazellulär in ein 5'-Triphosphat umgewandelt. So verändert kann es, wie bei anderen Nukleosid-Analoga, in die virale DNA eingebaut werden und führt zum Abbruch der DNA-Synthese.[3]

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit von Lamivudin nach oraler Gabe beträgt etwa 80 %. Die maximalen Serumkonzentrationen liegen nach üblicher Dosierung (2-mal täglich 2 mg/kg KG) bei 1,5 bis 1,9 mg/l. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme wird die Bioverfügbarkeit nicht signifikant beeinflusst. Das Verteilungsvolumen wird mit 1,3 l/kg KG angegeben. Der Arzneistoff wird mit einer Halbwertzeit von 5 bis 7 Stunden überwiegend unverändert renal eliminiert. Die Bindung an Plasmaproteine ist gering. Bei renaler Insuffizienz (Clearance < 50 ml/min) wird eine Dosis von 150 mg nur alle 24 Stunden verabreicht; falls die Nierenfunktion in höherem Maße eingeschränkt ist, soll die Einzeldosis zunächst halbiert und dann entsprechend der individuellen Situation weiter angepasst werden.[3]

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen sind selten. Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoe, Kopfschmerzen, Schlaflosigkeit, Muskelschmerzen sind i.d.R. auf AZT oder Abacavir zurückzuführen. Selten Polyneuropathien, sehr selten Pankreatitiden und Laktatazidosen, Anämien.[4]

Resistenzen

HI-Viren entwickeln bei Mono- oder Bitherapie relativ leicht Resistenzen gegen Lamivudin: Eine einzige Mutation im Erbgut (M184V oder M184I) genügt, um HIV gegen Lamivudin hochgradig resistent werden zu lassen. Daher muss Lamivudin zur AIDS-Therapie grundsätzlich in Kombination mit mindestens zwei anderen antiretroviralen Arzneistoffen gegeben werden.

Darreichungsformen

Lamivudin wird peroral verabreicht: etwa in Form von Tabletten zu 100 mg, 150 mg oder 300 mg oder einer Lösung zum Einnehmen. Ferner gibt es fixe Kombinationen mit AZT oder Abacavir.

Einzelnachweise

  1. a b c d Safety Data Sheet for LAMIVUDINE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur. 6.2) 26. Februar 2009
  2. a b Lamivudin bei DrugBank
  3. a b Lamivudin, Information der Zeitschrift für Chemotherapie, aus Heft 6, 1996.
  4. http://hiv.net/2010/drugs/lamivu.htm

Weblinks

Gesundheitshinweis
Bitte beachte den Hinweis zu Gesundheitsthemen!

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 3TC — thrē (.)tē sē trademark used for a preparation of lamivudine …   Medical dictionary

  • 3TC — Lamivudine Lamivudine Général Nom IUPAC (2R,5S) (–) 4 amino 1 [2 (hydroxymethyl) 1,3 oxathiolan 5 yl] 1H pyrimidin 2 one …   Wikipédia en Français

  • 3TC — 2´ desoxi 3´ tiacitidina lamivudina …   Diccionario de siglas médicas y otras abreviaturas

  • 3TC — noun a nucleoside reverse transcriptase inhibitor that is very effective in combination with zidovudine in treating AIDS and HIV • Syn: ↑lamivudine • Hypernyms: ↑nucleoside reverse transcriptase inhibitor, ↑NRTI …   Useful english dictionary

  • хилгардит-3tc — сущ., кол во синонимов: 1 • минерал (5627) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 …   Словарь синонимов

  • Antirretroviral — Los fármacos antirretrovirales son medicamentos para el tratamiento de la infección por el retrovirus VIH, causante del sida. Diferentes antirretrovirales actúan en varias etapas del ciclo vital del VIH. Varias combinaciones de 3 o 4 fármacos se… …   Wikipedia Español

  • 134678-17-4 — Lamivudine Lamivudine Général Nom IUPAC (2R,5S) (–) 4 amino 1 [2 (hydroxymethyl) 1,3 oxathiolan 5 yl] 1H pyrimidin 2 one …   Wikipédia en Français

  • C8H11N3O3S — Lamivudine Lamivudine Général Nom IUPAC (2R,5S) (–) 4 amino 1 [2 (hydroxymethyl) 1,3 oxathiolan 5 yl] 1H pyrimidin 2 one …   Wikipédia en Français

  • Lamivudine — Général Nom IUPAC (2R,5S) (–) 4 amino 1 [2 (hydroxymethyl) 1,3 oxathiolan 5 yl] 1H pyrimidin 2 one Syno …   Wikipédia en Français

  • Высокоактивная антиретровирусная терапия — (ВААРТ или ВАРТ)  метод терапии болезни, вызываемой вирусом иммуннодефицита человека, состоящий в приёме трёх или четырёх препаратов в противоположность монотерапии (1 препарат), применявшейся ранее. Благодаря ВААРТ большинство ВИЧ… …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”