3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
Strukturformel

endo- (links) und exo-Dicyclopentadien (rechts)

Allgemeines
Name Dicyclopentadien
Andere Namen
  • 3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methanoinden
  • Tricyclo(5.2.1.0(2,6))deca-3,8-dien
  • TCD
  • DCPD
  • dimeres Cyclopentadien
Summenformel C10H12
CAS-Nummer 77-73-6
PubChem 6492
Kurzbeschreibung rein: farblose bis gelbliche Kristalle

technisch: farblose bis blassgelbe Flüssigkeit (beide Formen mit starkem, unangenehmem Geruch nach Campher)

Eigenschaften
Molare Masse 132,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest, in technischer Qualität flüssig [1]

Dichte

0,94 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

11–13 °C (technisch) [1]

Siedepunkt

166 °C [1]

Dampfdruck

3 hPa (20 °C) [1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11-20/22-36/37/38-51/53
S: (2)-36/37-61
MAK

0,5 ml·m–3 bzw. 2,7 mg·m–3 [1]

WGK 2 – wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Kommerziell erhältliches Dicyclopentadien (IUPAC-Name: Tricyclo[5,2,1,02,6]deca-3,8-dien) ist eine farblose bis blassgelbliche Flüssigkeit und gehört zur Gruppe der Diene. Sehr reines Dicyclopentadien ist ein Feststoff.

Es ist das Dimer von Cyclopentadien, aus dem es durch Diels-Alder-Reaktion entsteht. Aufgrund der Geometrie des Dicyclopentadien-Moleküls sind zwei stereoisomere Formen möglich: das endo- und das exo-Dicylopentadien. Bei der Diels-Alder-Reaktion entsteht ein Gemisch beider Formen. Die Diels-Alder-Reaktion ist zudem eine Gleichgewichtsreaktion, daher geht isomerenreines, festes Dicyclopentadien bei Raumtemperatur allmählich wieder in eine endo/exo-Mischung über und enthält dann auch wieder Spuren von Cyclopentadien und anderer Diels-Alder-Addukte.

Bei 170 °C findet eine zügige Zersetzung des Dicyclopentadiens zu Cyclopentadien statt, die durch Zugabe eines Katalysators wie Eisenpulver zusätzlich begünstigt wird. Durch destillative Abtrennung des Monomers kann es präparativer hergestellt werden. Der Flammpunkt des Dimers liegt bei 32 °C, die Zündtemperatur bei 503 °C. In Wasser ist es unlöslich. Dicyclopentadien wird mit Butylphenol stabilisiert. Das Stoffgemisch der Dicyclopentadien-Isomeren riecht sehr unangenehm terpen- bis campherähnlich.

Ab einem Volumenanteil von 0,8 bis 6,3 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Dicyclopentadien ist wassergefährdend (WGK 2). Dicyclopentadien ist gesundheitsschädlich, umweltgefährdend und leichtentzündlich.

Verwendung

Dicyclopentadien wird als Treibstoff (z. B. JP-10) und als Ausgangsstoff zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. TCD-Diamin und Hydrodicyclopentadienyle) eingesetzt.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Dicyclopentadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 77-73-6 im European chemical Substances Information System ESIS

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