1,4-Diaminobenzol
Phenylendiamine
Name o-Phenylendiamin m-Phenylendiamin p-Phenylendiamin
Andere Namen 1,2-Diaminobenzol
 
1,3-Diaminobenzol
 
1,4-Diaminobenzol,
C.I. 76060
Strukturformel
CAS-Nummer 95-54-5 108-45-2 106-50-3
PubChem 7243 7935 7814
Summenformel C6H8N2
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose bis schwach rote Kristalle
Schmelzpunkt 103 °C[1] 64 °C[2] 140 °C[3]
Siedepunkt 257 °C[1](sublimiert) 287 °C[2] 267 °C[3]
pKs1-Wert[4]
(der konjugierten Säure BH+)
4,74 4,98 6,2
pKs2-Wert[4]
(der konjugierten Säure BH+)
0,6 2,41 2,67
Löslichkeit 54 g/l (20 °C)[1] 350 g/l (25 °C)[2] 47 g/l (25 °C)[3]
mäßig bis gut löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 20/21-25-36-40-43-50/53-60 23/24/25-36-43-50/53-68 23/24/25-36-43-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61
WGK 3[1] 2[2] 3[3]
LD50 720–1600 mg/kg oral Ratte[5]

Die Phenylendiamine (auch Diaminobenzole) sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Diamine und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Aminogruppen (–NH2). Durch unterschiedliche Anordnung dieser Gruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere: 1,2-Phenylendiamin (ortho-Phenylendiamin), 1,3-Phenylendiamin (meta-Phenylendiamin) und 1,4-Phenylendiamin (para-Phenylendiamin).

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Die Phenylendiamine werden durch Reduktion der Nitroaniline mit Wasserstoff in Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt und durch Destillation gereinigt. Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Fe/HCl führt zu m-Phenylendiamin.[6]

Eigenschaften

Die Phenylendiamine bilden farblose bis schwach rote Kristalle, welche an der Luft schnell oxidieren und sich dabei braun färben (bei o-Phenylendiamin Bildung von o-Chinondiimin und weiter zu 2,3-Diaminophenazin). Aus diesem Grund wird häufig das stabile Dihydrochlorid der Verbindung eingesetzt. o-Phenylendiamin kondensiert mit Ketonen und Aldehyden zu Schiff'schen Basen. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter Benzimidazole. Auch Chinoxalindion kann durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit Dimethyloxalat hergestellt werden.

Die Phenylendiamine sind allesamt kristalline Feststoffe. Ihre Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlicher. Das p-Phenylendiamin, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Wasser ist als Lösungsmittel wenig geeignet. In vielen organischen Lösungsmitteln löst es sich dagegen gut.

Verwendung

o-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese heterocyclischer Verbindungen, insbesondere von Benzotriazol und Phenazin verwendet. Weiterhin wird o-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung

  • von Benzotriazolen, die zur Herstellung von Kunststoffen und Photochemikalien, sowie als Korrosionsinhibitoren für Kupfer eingesetzt werden
  • von Pflanzenschutzmitteln (z.B. als Benzimidazol, PDA-Thioharnstoffcarbamat und Chinoxalin), Farbstoffen und Pigmenten
  • von Benzimidazolderivaten für UV-Absorber bei Kosmetika, thermostabilen Polymeren und Pharmazeutika (bei veterinär verwendeten Viruziden und Anthelmintika)
  • von Mercaptobenzimidazol (Gummi-Antioxidans)
  • als Substrat im ELISA-Reagenz in biotechnologischen Laboratorien

Bestimmte abgeleitete Verbindungen von o-Phenylendiamin dürfen in Kosmetika verwendet werden und sind wahrscheinlich die Ursache für viele allergische Erscheinungen bei Friseuren.[7]

Die Kunststoffindustrie produziert p-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung aromatischer Polyamide. Es ist dort zusammen mit Terephthalsäure wesentlicher Bestandteil der Aramide. p-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von Azofarbstoffen als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden p-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung. Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem Farbstoff. In einigen fotografischen Entwicklern ist die alkalische Lösung von p-Phenylendiamin aktive Komponente.

Sicherheitshinweise

o-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 3B und als hautsensibilisierend eingestuft. Der Dampf von o-Phenylendiamin bildet mit Luft ein explosives Gemisch. p-Phenylendiamin wird zu den Allergenen gezählt, da es bei Hautkontakt zu Reizungen und zur Sensibilisierung führen kann. Ferner wird diese Chemikalie auch als Fixiermittel bei Henna-Tattoos in einigen Urlaubsorten verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 108-45-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 106-50-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  4. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Datenblatt bei der Bundesagentur für Umweltschutz.
  6. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.
  7. Datenblatt bei Enius.

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