4-(Aminomethyl)benzoesäure
Strukturformel
Struktur von 4-(Aminomethyl)benzoesäure
Allgemeines
Name Para-Aminomethylbenzoesäure
Andere Namen

4-(Aminomethyl)benzoesäure (IUPAC)

Summenformel C8H9NO2
CAS-Nummer 56-91-7
PubChem 65526
ATC-Code

B02AA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Fibrinolyseinhibitor

Fertigpräparate

Pamba®, Gumbix® (D)

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 300 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die para-Aminomethylbenzoesäure (PAMBA) ist eine zur Aminosäure Lysin strukturverwandte Substanz (Analogon) und zählt zu den ε-Aminocarbonsäuren. Als Arzneistoff wird sie medizinisch zur Förderung der Blutstillung eingesetzt.

PAMBA gehört in die Gruppe der Antifibrinolytika, das heißt die Substanz hemmt die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse).

Wirkung

para-Aminomethylbenzoesäure hemmt durch Anlagerung an den Plasminbindungsplatz für Lysin die Bildung aktiven Plasmins aus Plasminogen. Dadurch wird die Anlagerung von Plasmin an Fibrin bzw. Fibrinogen unterdrückt und in Folge die Gerinnselauflösung (Fibrinolyse) gehemmt.

Die Wirkungsweise gleicht der der strukturell ähnlichen ε-Aminocarbonsäure Tranexamsäure.

Die Eliminationshalbwertszeit im Blutplasma beträgt etwa ein bis zwei Stunden bei einer Wirkungsdauer von vier bis sechs Stunden.[2] PAMBA wird größtenteils unverändert über die Nieren ausgeschieden.[3]

para-Aminomethylbenzoesäure wird gut resorbiert und kann sowohl parenteral als auch peroral verabreicht werden.

Anwendung

In der Medizin wird para-Aminomethylbenzoesäure u. a. als Antidot zur Behandlung einer Hyperfibrinolyse, ausgelöst durch Fibrinolytika, oder bei seltenen, angeborenen Störungen bei der Produktion von Fibrinolyseinhibitoren eingesetzt.[3]

Die Behandlung mit para-Aminomethylbenzoesäure soll unter Kontrolle durch einem in der Behandlung von Gerinnungsstörungen erfahrenen Arzt erfolgen und nur, wenn andere therapeutische Maßnahmen nicht ausreichen.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c Stoffdaten beim Hersteller Sigma-Aldrich
  2. K. Aktories, U. Förstermann, W. Forth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, S. 547, ISBN 9783437444906
  3. a b Estler, C.-J., Schmidt, H. (Hrsg.) : Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage, Schattauer Verlag, 2007, S. 547–547, ISBN 9783794522958
  4. Fachinformation Gumbix, Stand Mai 2005, Fachinformation PAMBA, Mai 2005

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