1,4-Dicyanobutan
Strukturformel
Strukturformel Adiponitril
Allgemeines
Name Adiponitril
Andere Namen
  • ADN
  • Adipodinitril
  • Adipinsäuredinitril
  • Hexandisäuredinitril
  • 1,4-Dicyanobutan
Summenformel C6H8N2
CAS-Nummer 111-69-3
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g/cm3[1]

Schmelzpunkt

2 °C[1]

Siedepunkt

295 °C[1]

Dampfdruck

0,3 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g/l bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/25-36/38
S: 26-37-45
WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adiponitril (ADN, Adipinsäuredinitril, Hexandisäuredinitril) gehört zu den aliphatischen Nitrilen und ist ein Zwischenprodukt der Polyamidherstellung.

Herstellung

Adiponitril wird hauptsächlich durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien hergestellt. Dabei wird Blausäure mittels eines Nickelkatalysators an die Doppelbindungen des Butadiens addiert.

Zwei weitere Verfahren beruhen auf der Dimerisierung von Acrylnitril:

  • elektrochemische Reduktion führt direkt zu Adiponitril
  • katalytische Dimerisierung ergibt ungesättigtes Hexendinitril, das zu Adiponitril hydriert wird

Verwendung

Adiponitril wird in großem Umfang zu Hexamethylendiamin hydriert. Durch Hydrolyse der Nitrilgruppen kann Adipinsäure hergestellt werden. Beide Produkte werden für die Herstellung von Polyamid-6.6 benötigt.

Quellen

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 111-69-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 01.01.2008 (JavaScript erforderlich)

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