1,4-Dihydrobenzol
Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Cyclohexadien
Andere Namen

1,4-Dihydrobenzol

Summenformel C6H8
CAS-Nummer 628-41-1
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse 80,13 g·mol-1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,86 g·cm–3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[2]

Siedepunkt

88–90 °C[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich Giftig
Leicht-
entzündlich
Giftig
(F) (T)
R- und S-Sätze R: 11-45-46-48/20/21/22
S: 45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Cyclohexadien ist eine cyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei Doppelbindungen in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den Cycloalkenen.

Darstellung

1,4-Cyclohexadien kann durch eine Birch-Reduktion aus Benzol hergestellt werden.[3] Hierzu wird Benzol in flüssigem Ammoniak mit elementaren Alkalimetallen, meist Lithium oder Natrium, in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie tert.-Butanol oder Ammoniumchlorid umgesetzt. Auch durch zweifache Eliminierung von 1,4-Dibromcyclohexan mit einer Base kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch 1,3-Cyclohexadien, das konjugierte Doppelbindungen besitzt.[4]

Eigenschaften

1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet. Der Brechungsindex beträgt 1,4725 bei einer Temperatur von 20 °C und einer Wellenlänge von 589 Nanometer.[5]

Die Oxidation zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines aromatischen Systems.

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Aldrich
  2. G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger: J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7218–7219.
  3. K. Alder, F. Münz, Justus Liebigs Ann. Chem. 1949, 130.
  4. W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1898, 302, 1–42.
  5. W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol, Chem. Ber. 1955, 88, 338–345.

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