4-Amino-uracil
Strukturformel
Allgemeines
Name Cytosin
Andere Namen
  • 4-Amino-2(1H)-pyrimidinon
  • 4-Amino-uracil
Summenformel C4H5N3O
CAS-Nummer 71-30-7
PubChem 597
Kurzbeschreibung Farblose Plättchen
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C (Zersetzung)[1]

Siedepunkt

nicht zutreffend

Löslichkeit

schlecht in Alkoholen[1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26
MAK

nicht festgelegt

WGK 1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cytosin ist ein Pyrimidin-Derivat und eine der Nukleinbasen. Sie kommt sowohl in der Desoxyribonukleinsäure als auch in der Ribonukleinsäure vor. Als Nukleosid glycosidisch an Ribose gebunden tritt es als Cytidin, an Desoxyribose gebunden als Desoxycytidin auf.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Es wurde zuerst im Jahr 1894 aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen[2]. 1903 wurde seine Struktur aufgeklärt und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt.

Verwendung

Cytosin kann Bestandteil von der DNA, RNA oder verschiedener Nukleotide sein. Als Cytidintriphosphat (CTP) dient es als Kofaktor für diverse Enzyme und kann seine Phosphatgruppe an ADP zum Aufbau von ATP abgeben. In der DNA und RNA paart es sich über drei Wasserstoffbrücken mit Guanin. Aufgrund seiner chemischen Instabilität kann es leicht zu Uracil desaminieren.

Desaminierung von Cytosin zu Uracil.

In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische DNA-Methyltransferasen umgewandelt.

Quelle

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt Alfar-Aesar
  2. Kossel, A. und Steudel, HZ. Physiol. Chem. 1903, 38, 49

Siehe auch


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