4-Butyl-1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidindion
Strukturformel
Strukturformel von Phenylbutazon
Allgemeines
Freiname Phenylbutazon
Andere Namen
  • 4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion
Summenformel C19H20N2O2
CAS-Nummer 50-33-9
PubChem 4781
ATC-Code
DrugBank DB00812
Kurzbeschreibung weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 308,38 g·mol−1
Schmelzpunkt

105°C [1]

Löslichkeit

schwer löslich in kaltem Wasser
(0,7 g/l bei 22,5°C[2])

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 45-20/21/22-36/37/38-42/43
S: 53-22-26-36/37/39-45
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50
  • 316 mg·kg−1 (Ratte, oral) [1]
  • 250 mg·kg−1 (Ratte, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenylbutazon (INN), chemisch 4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidin-3,5-dion, ist ein Pyrazolon-Derivat und wird als Arzneistoff aus der Gruppe der nichtsteroidalen Antirheumatika mit analgetischer, antiphlogistischer und antipyretischer Wirkung verwendet. Phenylbutazon wurde 1951 von Geigy (heute Novartis) patentiert.

Inhaltsverzeichnis

Anwendungen

Humanmedizin

Grundsätzlich sollte es nur für kurze Zeit und nur dann verordnet werden, wenn andere Behandlungen und neuere nichtsteroidale Antirheumatika nicht ausreichend wirken. Zur Anwendung kommt Phenylbutazon heute deshalb noch zur Behandlung akuter Schmerzen bei entzündlichen rheumatischen Erkrankungen, wie

Veterinärmedizin

Phenylbutazon ist in verschiedenen Darreichungsformen zur oralen, intramuskulären oder intravenösen Verabreichung im Handel, auch als Salbe oder perkutane Lösung. Der Wirkstoff wird in Klein- und Großtierpraxen häufig eingesetzt. In der Europäischen Union ist allerdings die Verwendung von Phenylbutazon bei lebensmittelliefernden Tieren verboten. Bei Pferden wird Phenylbutazon sehr häufig therapeutisch eingesetzt. Allerdings wird Phenylbutazon im Pferdesport auch als Dopingmittel missbraucht[4]. Phenylbutazon ist diesbezüglich trauriger Spitzenreiter der Statistik[5].

Pharmakokinetik

Im Magen-Darm-Trakt wird Phenylbutazon fast vollständig resorbiert. Die Aufnahme erfolgt im wesentlichen im Dünndarm. Maximale Blutspiegel werden nach oraler Gabe in 1–2 Stunden erreicht. Die Plasmaproteinbindung des Arzneistoffs beträgt mehr als 95 %, sie ist letztlich verantwortlich für die lange Verweildauer im Körper. Die Metabolisierung erfolgt in der Leber. Dabei wird Oxyphenbutazon als wirksamer Metabolit gebildet. Die Ausscheidung erfolgt zu ca. 70 % über die Nieren (renal) und zu ca. 30 % über die Galle (biliär)[6].

Nebenwirkungen

Phenylbutazon hat im Körper eine sehr lange Verweildauer. Wirksame Konzentrationen werden in den Gelenken noch bis zu drei Wochen nach Beendigung der Einnahme gefunden. Der Wirkstoff hat so einerseits zwar sehr starke entzündungshemmende Effekte, andererseits aber auch sehr schwere Nebenwirkungen. Es sollte daher nur wenige Tage eingenommen werden.

An Nebenwirkungen werden unter anderem beobachtet

Magen-Darm-Störungen (Ulkusgefahr), Knochenmarksschäden (Agranulozytose), Natriumretention (Ödeme), vermehrte Harnsäure-Ausscheidung und dadurch Gefahr der Konkrementbildung.

Einzelnachweise

  1. a b c MSDS bei www.sciencelab.com
  2. Sicherheitsdatenblatt bei caelo.de
  3. Phenylbutazon bei sigma-aldrich
  4. Poster über den Phenylbutazonnachweis in Pferdeurin
  5. Doping im Pferdesport
  6. Die Pharmakokinetik im Pferd

Literatur

  • D.E. Gunson u.a., Renal papillary necrosis in horses after phenylbutazone and water deprivation in:Vet Pathol 20/1983, S. 603-610
  • M.E. Hough u.a., Ulceration and stricture of the right dorsal colon after phenylbutazone administration in four horses in:Aust Vet J 77/1999, S. 785-788
  • C.G. MacAllister, Effects of toxic doses of phenylbutazon in ponys in:Am J Vet. Res, 44/1983, S. 2277-2279
  • D.C. Plumb, Veterinary Drug Handbook. PharmaVet Publishing, White Bear Lake, 1991, S. 40-43
  • D.H. Snow u.a. Phenylbutazone toxicosis in equidae: a biochemical and pathophysiological study in: Am J Vet Res 42/1981, S. 1754-1759
  • J.L. Traub u.a. Phenylbutazone toxicosis in the foal, in:Am J Vet Res 44/1983, S. 1410-1418
Gesundheitshinweis
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