4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol
Strukturformel
Struktur von NBD-Cl
Allgemeines
Name 4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Andere Namen
  • 7-Chlor-4-nitro-benzofurazan
  • 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan
  • NBD-Cl
Summenformel C6H2ClN3O3
CAS-Nummer 10199-89-0
PubChem 25043
Eigenschaften
Molare Masse 199,55 g/mol
Aggregatzustand

fest

Dichte

97–99 °C [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: keine S-Sätze
WGK 3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatografie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom, wie in der Abbildung rechts ersichtlich.

Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithione selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systemes eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

Quellen

  1. a b chemfinder.com, abgerufen am 7. Mai 2008
  2. a b Sicherheitsdatenblatt Merck

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