4-Chlortoluol
Chlortoluole
Name 2-Chlortoluol 3-Chlortoluol 4-Chlortoluol
Andere Namen o-Chlortoluol,
2-Chlor-1-methylbenzol
m-Chlortoluol,
1-Chlor-3-methylbenzol
p-Chlortoluol,
4-Chlor-1-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 95-49-8 108-41-8 106-43-4
25168-05-2 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 7238 7931 7810
Summenformel C7H7Cl
Molare Masse 126,59 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose,
entzündliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farblose, entzündliche Flüssigkeit
Schmelzpunkt −35 °C[2] −48 °C[3] 7,5 °C[4]
Siedepunkt 159 °C[2] 162 °C[3] 162 °C[4]
Löslichkeit 47 mg·l−1 (20 °C) 57 mg·l−1 (20 °C) 40 mg·l−1 (20 °C)
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R-Sätze 20-51/53
S-Sätze (2)-24/25-61
WGK 2 (wassergefährdend)

Die Chlortoluole (auch Chlormethylbenzole genannt) bilden eine Stoffgruppe chlorierter aromatischer Verbindungen: einem Benzolring mit einer Methylgruppe und einem Chlorsubstituenten. Die drei einfachsten isomeren Mitglieder dieser Gruppe (Monochlortoluole) unterscheiden sich nur in der Position des Chlors am aromatischen Ring. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Chlortoluol.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Gewinnung und Darstellung

Dargestellt werden können Chlortoluole durch katalytische Chlorierung von Toluol.

Verwendung

Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneimitteln verwendet.

Siehe auch

Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.

  • Dichlortoluole, C7H6Cl2, werden unter anderem als Reinigungsmittel in der Schifffahrtsindustrie und als Sperrflüssigkeit in Vakuumpumpen verwendet.[5]
    • 2,3-Dichlortoluol, CAS: 32768-54-0
    • 2,4-Dichlortoluol, CAS: 95-73-8
    • 2,5-Dichlortoluol, CAS: 19398-61-9
    • 2,6-Dichlortoluol, CAS: 118-69-4
    • 3,4-Dichlortoluol, CAS: 95-75-0
    • 3,5-Dichlortoluol, CAS: 25186-47-4
    • Benzalchlorid, CAS: 98-87-3
    • o-Chlorbenzylchlorid (α,2-Dichlortoluol), CAS: 611-19-8
    • m-Chlorbenzylchlorid (α,3-Dichlortoluol), CAS: 620-20-2
    • p-Chlorbenzylchlorid (α,4-Dichlortoluol), CAS: 104-83-6
  • Trichlortoluole, C7H5Cl3
    • 2,3,4-Trichlortoluol, CAS: 7359-72-0
    • 2,3,5-Trichlortoluol, CAS:
    • 2,3,6-Trichlortoluol, CAS: 2077-46-5
    • 2,4,5-Trichlortoluol, CAS: 6639-30-1
    • 2,4,6-Trichlortoluol, CAS: 23749-65-7
    • 3,4,5-Trichlortoluol, CAS:
    • Benzotrichlorid (α,α,α-Trichlortoluol)
    • 2-Chlorbenzalchlorid (α,α,2-Trichlortoluol), CAS: 88-66-4
    • 4-Chlorbenzalchlorid (α,α,4-Trichlortoluol), CAS: 13940-94-8
    • 2,3-Dichlorbenzylchlorid (α,2,3-Trichlortoluol), CAS: 3290-01-5
    • 2,4-Dichlorbenzylchlorid (α,2,4-Trichlortoluol), CAS: 94-99-5
    • 3,4-Dichlorbenzylchlorid (α,3,4-Trichlortoluol), CAS: 102-47-6
  • Tetrachlortoluole, C7H4Cl4
    • 2,3,5,6-Tetrachlorotoluol, CAS: 1006-31-1
    • Chlorbenzotrichloride, werden durch Seitenkettenchlorierung von Chlortoluolen hergestellt, Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen
  • Pentachlortoluol, C7H3Cl5, CAS: 877-11-2

Sicherheitshinweise

Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu CAS-Nr. 25168-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu 2-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu 3-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c Eintrag zu 4-Chlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 25. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. Toxikologische Bewertung von Dichlortoluol-Gemischen bei BG Chemie.

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