4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd
Strukturformel
Strukturformel von Vanillin
Allgemeines
Name Vanillin
Andere Namen
  • Vanillaldehyd
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 121-33-5
Kurzbeschreibung farblose, nach Vanille riechende, an feuchter Luft allmählich zu Vanillinsäure oxidierende Nadeln [1]
Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,056 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

81 °C

Siedepunkt

170 °C (20 hPa) [1]

pKs-Wert

7,40 (25 °C) [1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (10 g/l bei 20 °C) [2], gut in Ethanol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Essigsäure

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

1580 mg/kg (Ratte, peroral) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vanillin ist der Hauptaromastoff der Vanille und ein naturidentischer Aromastoff. Im Jahr 1874 gelang erstmals dem Chemiker Wilhelm Haarmann zusammen mit Ferdinand Tiemann in Holzminden die Herstellung von Vanillin aus Coniferin, das im Rindensaft von Nadelhölzern (Coniferen) vorkommt.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Vanillin findet sich am häufigsten in den meist falsch als Schoten bezeichneten Kapselfrüchten der Gewürzvanille (Vanilla planifolia) (1,5-4 %) ferner auch in Styrax, Gewürznelken und anderen Pflanzen.

Synthese

Vanillin lässt sich technisch durch Oxidation von Eugenol mit Kaliumpermanganat oder Ozon gewinnen. Guajacol lässt sich mit Formaldehyd und Nitrobenzolsulfonsäure in einem mehrere Tage dauernden Prozess zu Vanillin und Metanilsäure umwandeln. Eine weitere Möglichkeit ist die Substitutionsreaktion von Guajacol mit Glyoxylsäure und anschließende Oxidation der gebildeten 4-Hydroxy-3-methoxymandelsäure zu 4-Hydroxy-3-methoxyphenylglyoxylsäure, die zu Vanillin decarboxyliert wird.

Ein Großteil des Vanillins wird aus den bei der Papierherstellung anfallenden Sulfitabfällen gewonnen. Die hierin enthaltene Ligninsulfonsäure wird bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck mit Oxidantien und Alkalien behandelt, wobei unter anderem Vanillin entsteht, das durch Extraktion, Destillation und Kristallisation gereinigt wird.

Alternativ stehen auch biotechnologische Methoden zur Verfügung. Vanillin kann beispielsweise durch Amycolatopsis- oder Streptomyces-Stämme aus Ferulasäure hergestellt werden. Die Ferulasäure kann ebenfalls biotechnologisch aus Eugenol hergestellt werden (Pseudomonas-Stämme; Fed-Batch-Verfahren, da Eugenol toxisch für die Zelle). Eugenol ist ein gut verfügbarer Rohstoff und stammt aus Nelkenöl. Im Gegensatz zur chemischen Herstellung ("naturidentisch") darf das biotechnologisch hergestellte Vanillin als "natürlich" deklariert werden.

Reaktionsverhalten

Infolge seines bifunktionalen Charakters ist Vanillin sehr reaktionsfreudig. Durch Veretherung, Veresterung oder Aldolkondensation sind sehr viele Derivate synthetisierbar. Durch Angriff am aromatischen Ring sind weitere Reaktionen möglich.

Verwendung

Vanillin wird zum Beispiel als Beimengung zu Vanillinzucker (laut ISO-Norm 5565-2 v. 1999 beträgt der Vanillingehalt zwischen 1,6 und 2,4 %) verkauft und als Aromastoff in Lebensmitteln verwendet, unter anderem in Speiseeis, Backwaren und Schokolade. Daneben ist Vanillin einer von vielen Duftstoffen bei der Parfümherstellung, wo er in kleinen Mengen zur Abrundung und Fixierung von süßen, balsamischen Düften verwendet wird. Auch in der chemischen Industrie wird Vanillin verwendet, beispielsweise als Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten. Vanillin ist mengenmäßig der wichtigste Aromastoff weltweit, da er preisgünstig hergestellt werden kann. Man geht von einer Verwendung von 12.000 Tonnen im Jahr aus. Die etwa 2.000 Tonnen Schoten echter Vanille, die weltweit jährlich geerntet werden, enthalten nur etwa 40 Tonnen Vanillin.

Heute wird als künstlicher Aromastoff anstelle des teureren Vanillins oft das 2-4 mal intensiver schmeckende synthetische Ethylvanillin verwendet. Chemisch entsteht Ethylvanillin, wenn man die Methylgruppe des Vanillins gegen eine Ethylgruppe austauscht (4-Hydroxy-3-ethoxy-benzaldehyd). Als natürlicher Aromastoff kommt Ethylvanillin im Barrique, das heißt in in neuen Holzfässern ausgebauten Rotweinen vor.

Quellen

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. a b Eintrag zu Vanillin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 04.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. Vanillin bei ChemIDplus

Siehe auch

Weblinks


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