1,4-Dioxin


1,4-Dioxin
Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Dioxin
Allgemeines
Name 1,4-Dioxin
Andere Namen
  • Dioxin
  • p-Dioxin
Summenformel C4H4O2
CAS-Nummer 290-67-5
PubChem 78968
Eigenschaften
Molare Masse 84,07 g·mol–1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

75 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine sauerstoffhaltige heterocyclische organische Verbindung, die als ringförmig geschlossener doppelter Ether des zweiwertigen Alkohols Ethendiol (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das Isomer 1,2-Dioxin (o-Dioxin).

Dioxin-Isomere: links das 1,2-Dioxin, rechts das 1,4-Dioxin.

Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten Furans leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen polychlorierten Dibenzodioxine und -furane ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) zählt, das beim Chemieunfall in Seveso, dem Sevesounglück, freigesetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Dioxin kann durch Cycloaddition, genauer durch Epoxidierung und anschließende Cycloreversion des Diels-Alder-Addukts von Maleinsäureanhydrid und Furan, dargestellt werden.[3]

Darstellung von 1,4-Dioxin

Einzelnachweise

  1. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  2. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan, Ian Gosneya: Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1994, S. 927–931. doi:10.1039/p19940000927.

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