4-Nitrobenzaldehyd
Nitrobenzaldehyde
Name 2-Nitrobenzaldehyd 3-Nitrobenzaldehyd 4-Nitrobenzaldehyd
Andere Namen o-Nitrobenzaldehyd m-Nitrobenzaldehyd p-Nitrobenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 552-89-6 99-61-6 555-16-8
PubChem 11101 7449 541
Summenformel C7H5NO3
Molare Masse 151,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung leicht gelbes kristallines Pulver
Schmelzpunkt 41–43 °C[1] 55 °C[2] 103–106 °C[3]
Siedepunkt 156 °C[1] 285–290 °C[2] [3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)


Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 22-36/37/38 22-51/53 36-43-52/53
S-Sätze 26 29-61 26-36/37-61

Die Nitrobenzaldehyde bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitrobenzaldehyd.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd
Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd

Eigenschaften

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Verwendung

  • 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
Reaktiongleichung zur Herstellung von Indigo.
  • Adolf von Baeyer patentierte 1883 einen Syntheseweg zu Isatin aus 2-Nitrobenzaldehyd. Infolgedessen musste Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden.
Syntheseweg zu Isatin ausgehend von 2-Nitrobenzaldehyd. Dabei reagiert 2-Nitrobenzaldehyd (1) mit Aceton zu 4-Hydroxy-4-(o-nitrophenyl)-butan-2-on (2), was nach Wasserabspaltung 4-(o-Nitrophenyl)-3-buten-2-on (3) bildet. Durch Einwirken von Alkalilauge entsteht schließlich Isatin (4).

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu o-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu m-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 20. Januar 2009.
  4. IOC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
  5. OC-Praktikum: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd.
  6. Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift.
  7. 4-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift aus: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938).
  8. Laborversuch Indigo (www.experimentalchemie.de).

Siehe auch


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