4-Nitrobenzoesäure
Nitrobenzoesäuren
Name 2-Nitrobenzoesäure 3-Nitrobenzoesäure 4-Nitrobenzoesäure
Andere Namen o-Nitrobenzoesäure m-Nitrobenzoesäure p-Nitrobenzoesäure
Strukturformel
CAS-Nummer 552-16-9 121-92-6 62-23-7
PubChem 11087 8497 6108
Summenformel C7H5NO4
Molare Masse 167,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung weißes kristallines Pulver gelbliches kristallines Pulver gelbliches kristallines Pulver
Schmelzpunkt 146–148 °C[1] 140 °C[2] 240 °C[3]
Siedepunkt Zers.[1] Zers.[2] Zers.[3]
pKs-Wert 2,22[4] 3,44[4] 3,42[5]
Löslichkeit 7,8 g/l (20 °C)[1] 3 g/l (25 °C)[2] 0,02 g/l (15 °C)[3]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36/37/38 20/22-36/37 20/22-36/37
S-Sätze 26 24 22-26

Die Nitrobenzoesäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxyl- (–COOH) und Nitrogruppe (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5NO4. Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

3-Nitrobenzoesäure erhält man aus Benzoesäuremethylester durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[6] Nach der Nitrierung wird der entstandene Ester zur Säure verseift.[7]

Darstellung von 3-Nitrobenzoesäure

Wird jedoch die Benzoesäure direkt nitriert, so entsteht zumeist 3,5-Dinitrobenzoesäure.

Generell sind die Nitrobenzoesäuren aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der Methylgruppe zugänglich. So wird 4-Nitrotoluol mit Natriumdichromat in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur 4-Nitrobenzoesäure oxidiert.[8]

Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure

Eigenschaften

COSMO-Oberfläche der 4-Nitrobenzoesäure
(blau = negative, rot = positive Ausgleichsladung)

Die Nitrobenzoesäuren sind farblose bis gelbliche kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Nitrobenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

zur Analyse

Die 4-Nitrobenzoesäure findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Flüssige Substanzen oder solche mit niedrigem Schmelzpunkt werden dazu in leicht kristallisierende Derivate umgewandelt: Alkohole können beispielsweise durch die Messung der Schmelzpunkte ihrer Ester der 4-Nitrobenzoesäure oder der 3,5-Dinitrobenzoesäure identifiziert werden. Hierzu wird die zu analysierende Substanz mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart geringer Mengen Schwefelsäure umgesetzt.

Nachweis von Isopropanol als Derivat der 4-Nitrobenzoesäure:
4-Nitrobenzoesäure-2-propylester (Smp.: 100,5 °C[4]).

Die Schmelzpunkte dieser Derivate sind in der Regel scharf. Diese Umsetzung ist auch für zahlreiche Amine geeignet.

Die Derivate der 3,5-Dinitrobenzoesäure besitzen in der Regel höhere Schmelzpunkte als die der 4-Nitrobenzoesäure.[4] Sie werden dann bevorzugt gewählt, wenn der Schmelzpunkt mit der 4-Nitrobenzoesäure zu niedrig ist und keine genaue Bestimmung mehr möglich wird.

Ist die fragliche Substanz empfindlicher, so erfolgt stattdessen die direkte Umsetzung mit dem entsprechenden Säurechlorid, dem 4-Nitrobenzoylchlorid. Auf diese Weise sind z. B. auch Derivate der Aminosäuren zugänglich.

zur Synthese

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure[9] oder Hydrazin[10].

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu 2-Nitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d Eintrag zu 3-Nitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d Eintrag zu 4-Nitrobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Januar 2009 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 511.
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 372 (1941).
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 391 (1941).
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 392 (1941).
  9. J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem. 1863, 128, 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302.
  10. T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. I. Abhandlung, in: J. Prakt. Chem. 1907, 76, 233–237; doi:10.1002/prac.19070760116.

Siehe auch


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