4-Nitropyridin-N-oxid
Strukturformel
Struktur von 4-Nitropyridin-N-oxid
Allgemeines
Name 4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen

4-Nitropyridin-1-oxid

Summenformel C5H4N2O3
CAS-Nummer 1124-33-0
PubChem 14300
Kurzbeschreibung

gelber, brennbarer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157–160 °C[1], Zersetzung bei > 160 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​301+310-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25-36/37/38
S: 24-37-45
LD50
  • 107 mg·kg−1 (oral, Ratte) [2]
  • 50 mg·kg−1 (oral, Meerschweinchen) [2]
  • 8 mg·kg−1 (oral, Wildvögel) [3]
  • 23 mg·kg−1 (Huhn, oral) [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat des Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.[5]

Inhaltsverzeichnis

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.[6] Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD50 oral 8 mg/kg für Wildvögel[3], 23 mg/kg bei Hühnern[4] und 20 mg/kg bei Tauben[3]), während für Säugetiere wie Meerschweinchen (oral 50 mg/kg[2]), Ratten (107 mg/kg oral[2]), Hunde (oral 3916 mg/kg[3]) und Schweine (oral 7208 mg/kg[3]) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.[7]

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.[5]

Siehe auch

  • Nitrapyrin
  • 4-Nitropyridin
  • Pyridin

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 1124-33-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Science Lab
  3. a b c d e Journal of Wildlife Management. Vol. 29, Pg. 830, 1965.
  4. a b Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969 Vol. -, Pg. 430, 1969.
  5. a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6
  6. G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille, A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors in Synthesis 2003, 18, 2827–2830. doi:10.1055/s-2003-42491
  7. 4-Nitropyridin-N-oxid bei ChemIDplus

Weblinks


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