4-Octin
Strukturformel
Strukturformel von 4-Octin
Allgemeines
Name 4-Octin
Summenformel C8H14
CAS-Nummer 1942-45-6
PubChem 16029
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 110,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,75 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−103 °C[1]

Siedepunkt

131–132 °C[1]

Dampfdruck

47 hPa (38 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4247 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 9-16
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

4-Octin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine. Sie besitzt das Grundgerüst des Octans mit einer Dreifachbindung an der 4-Position.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

Eine Möglichkeit der Synthese von 4-Octin besteht in der Reaktion von Acetylen mit zwei Teilen 1-Brompropan. Acetylen wird hierbei mir einer Base deprotoniert. Das entstandene Anion geht dann eine Substitution an 1-Brompropan ein. Anschließend wird das zweite Kohlenstoffatom des entstandenen Alkins deprotoniert und die gleiche Reaktion läuft auf der zweiten Seite ab. Die Reaktion kann in flüssigem Ammoniak bei −70 °C mit Natriumamid als Base durchgeführt werden.[3]

Synthese von 4-Octin

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Eliminierung von 4,5-Dibromoctan. Als Base kann hierzu wiederum Natriumamid dienen. Die Reaktion wird bei −70 °C in flüssigem Ammoniak geführt.[4]

Eigenschaften

4-Octin ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei 131–132 °C siedet.

Verwendung

An der Dreifachbindung von 4-Octin können eine Reihe von typischen Reaktion von Alkinen durchgeführt werden. So kann beispielsweise 2,3-Di-n-propyloxiren mittels Reaktion mit Peroxycarbonsäuren, beispielsweise Peressigsäure hergestellt werden.[5][6]

Synthese eines Oxirenderivats aus 4-Octin und Peroxyessigsäure

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Datenblatt 4-Octin bei Merck, abgerufen am 18. März 2011.
  2. E. Otsa, L. S. Kudrjawzewa, O. G. Eisen, E. M. Piotrowskaja: Thermodynamische Untersuchungen an n-Alkan/n-Alkin-Systemen, in: Monatsh. Chem., 1980, 111, S. 607–617; doi:10.1007/BF00903314.
  3. H. Seifert: Olefinsynthesen in der C6- bis C11-Reihe, in: Monatsh. Chem., 1948, 79, S. 198–215; doi:10.1007/BF00899394.
  4. H. N. Miller, K. W. Greenlee, J. M. Derfer, C. E. Boord: Mono- and Di-Alkylacetylenes from vicinal Dihalides and Sodium Amide in liquid Ammonia, in: J. Org. Chem., 1954, 19, S. 1882–1888; doi:10.1021/jo01377a003.
  5. M. S. Sheela, K. Sreekumar: Epoxidation and Oxidation Reactions Using Divinyl Benzene Crosslinked Polystyrene Supported t-Butyl Hydroperoxide, in: Indian J. Chem. Sect. B, 2006, 45, S. 943–950.
  6. V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C10H18O, in: Chem. Ber., 1954, 87, S. 1478–1488; doi:10.1002/cber.19540871015.

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