Pantozol

Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pantoprazol
Andere Namen	IUPAC: 5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol Latein: Pantoprazolum
Summenformel	C16H15F2N3O4S (Pantoprazol) C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
CAS-Nummer	102625-70-7 (Pantoprazol) 138786-67-1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
PubChem	4679
ATC-Code	A02BC02
DrugBank	DB00213
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Fertigpräparate	Zurcal® (CH) Pantozol® (D) Azidex® (A)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	383,37 g·mol−1 (Pantoprazol) 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt	139–140 °C [2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in Hexan
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1000 mg·kg−1 (Maus p.o.)(Na-Salz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der medizinisch zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird. Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Markenpräparate in Deutschland sind Pantozol^® (Nycomed) und Rifun^®. In anderen Ländern ist Pantoprazol auch unter den Markennamen Protonix^® (USA) oder Pantoloc^® (beispielsweise Österreich, Schweden, Kanada) registriert.

Wirkungsmechanismus

Pantoprazol wirkt als ein Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).

Anwendungsgebiete

• Behandlung und Prophylaxe von peptische Magen- und Duodenalulcera
• Refluxösophagitis
• Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Stereoisomerie

Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Tiermedizin

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Einzelnachweise

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1209−1210, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008. 

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