1,5-Dibrompentan
Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Dibrompentan
Allgemeines
Name 1,5-Dibrompentan
Andere Namen

Pentamethylenbromid

Summenformel C5H10Br2
CAS-Nummer 111-24-0
PubChem 8100
Kurzbeschreibung

farbloser bis hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 229,95 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,70 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−35 °C[1]

Siedepunkt

222 °C[1]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5126[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36-38
S: 26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,5-Dibrompentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-Pentans mit zwei Bromsubstituenten an den beiden terminalen Positionen.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

1,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von 1,5-Pentandiol mit Bromwasserstoffsäure synthetisiert werden.[4]

\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow} \mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2\ H_2O}

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von Tetrahydropyran mit Bromwasserstoffsäure und Schwefelsäure.[5]

Eigenschaften

1,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet.

Verwendung

Durch Umsetzung von 1,5-Dibrompentan mit primären Aminen können N-alkylierte Derivate des Piperidins erhalten werden.[6][7]

Herstellung von N-alkylierten Piperidinen aus 1,5-Dibrompentan

Thian kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid erhalten werden.[8]

\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow} \mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr}
Reaktion von 1,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und Natriumbromid.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 111-24-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4728–4731; doi:10.1039/JR9600004728.
  3. a b Datenblatt 1,5-Dibromopentane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  4. A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem., 1902, 23, S. 1071–1074; doi:10.1007/BF01524939.
  5. D. W. Andrus: Pentamethylen bromide, in: Org. Synth., 1943, 23, S. 67. CV3P0692.pdf (application/pdf-Objekt). www.orgsyn.org. Abgerufen am 2. November 2008.
  6. J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber., 1909, 42, S. 2035–2057; doi:10.1002/cber.19090420286.
  7. J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc., 1935, S. 1072–1084; doi:10.1039/JR9350001663.
  8. K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull, 1985, 33, S. 5048–5052, jnlpdf.php (application/pdf-Objekt). www.journalarchive.jst.go.jp. Abgerufen am 2. November 2008.

Wikimedia Foundation.

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”