1,5-Pentandial
Strukturformel
Strukturformel von Glutaraldehyd
Allgemeines
Name Glutaraldehyd
Andere Namen
  • Glutardialdehyd
  • 1,5-Pentandial
Summenformel C5H8O2
CAS-Nummer 111-30-8
Kurzbeschreibung farblose, scharf riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 100,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,061 g/cm3 (20 °C) [1]

Schmelzpunkt

−6 °C [1]

Siedepunkt

188 °C [1]

Dampfdruck

13 hPa (71 °C) [1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Ethanol und Benzol

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25-34-42/43-50
S: (1/2)-26-36/37/39-45-61
MAK

0,21 mg·m−3 bzw. 0,05 ml·m−3 [1]

WGK 3 – stark wassergefährdend [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Glutaraldehyd, korrekter als 1,5-Pentandial bezeichnet, ist eine farblose und bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung mit einem scharfen, unangenehmen Geruch. Sie besteht aus einer Kette von fünf Kohlenstoffatomen, mit insgesamt acht Wasserstoffatomen. An beiden Enden befinden sich Aldehydfunktionen. Glutaraldehyd kann daher als das Dialdehyd des n-Pentans aufgefasst werden. Auf Grund seiner hohen Reaktivität ist es im Handel nicht als Reinsubstanz sondern nur in Form von meist wässrigen Lösungen erhältlich.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Glutaraldehyd taucht als Zwischenprodukt im industriellen Herstellungsprozess einiger Chemikalien auf und wird direkt eingesetzt:

Bei der Immobilisierung durch Quervernetzung wird das Enzym durch das bifunktionale Glutardialdehyd kovalent gebunden, indem die beiden reaktiven Aldehydgruppen mit je einer terminalen Aminogruppe des Enzyms verknüpft werden. Ziel ist die Steigerung der mechanischen und thermischen Stabilität der sehr empfindlichen Enzyme.

Sicherheitshinweise

Glutaraldehyd ist giftig und verursacht schwerwiegende Augen-, Nasen-, Hals- und Lungenreizungen, die mit Kopfschmerzen, Benommenheit und Schwindel einhergehen.

Ökologische Relevanz

Glutaraldehyd ist vor allem für Wasserorganismen stark giftig.

Seit Anfang 2008 kommt es durch Pläne des vom Energiekonzern Gazprom geführten Nord Stream-Konsortiums ins öffentliche Bewusstsein. Es wird erwogen, die neu gebaute Ostsee-Pipeline mittels wässriger Glutaraldehydlösung zu säubern. Die dafür benötigten 2,3 Milliarden Liter Lösung sollen danach in die Ostsee gepumpt werden.[3] Ein Papier des Umweltministeriums gibt zu bedenken, Fauna und Flora des baltischen Meeres seien ohnehin schon stark durch Schadstoffe belastet.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Glutaraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 111-30-8 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Bericht des SPIEGEL Online über die Gasprom-Pläne
  4. Antwort der Bundesregierung auf die Kleine Anfrage zum Thema Ostseepipeline (PDF)

Literatur

Roempp Chemie Lexikon CD

Weblinks

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM

Wikimedia Foundation.

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