1,6-Diiodhexan
Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Diiodhexan
Allgemeines
Name 1,6-Diiodhexan
Andere Namen
  • Hexamethyleniodid
  • 1,6-Dijodhexan
  • Hexamethylenjodid
Summenformel C6H12I2
CAS-Nummer 629-09-4
PubChem 12373
Kurzbeschreibung

hellgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 337,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

2,05 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

9–10 °C[1]

Siedepunkt

141–142 °C (13 hPa)[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,5852[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,6-Diiodhexan ist eine chemische Verbindung. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des Hexans ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen Iodsubstituenten.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen 1,6-Hexandiol, rotem Phosphor und elementarem Iod gewonnen werden.[4] Eine weitere Möglichkeit besteht in der Finkelstein-Reaktion von 1,6-Dibromhexan mit Natriumiodid.[5]

\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow\ } \mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2\ NaBr}

Eigenschaften

1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem Druck von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 113 °C.[2]

Verwendung

Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende Abgangsgruppen, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit Nukleophilen zur Synthese von 1,6-Hexanderivaten eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie 1,6-Dibromhexan[6] zur Synthese von Thiepan genutzt werden. Hierzu wird es mit Kaliumsulfid umgesetzt.[7]

\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S\ \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2\ KI}

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 1,6-Diiodhexan bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
  2. a b c d e Datenblatt 1,6-Diiodhexan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. Datenblatt 1,6-Diiodhexan bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: Chem. Ber., 1928, 61, S. 570–574; doi:10.1002/cber.19280610321.
  5. F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: J. Prakt. Chem., 1960, 10, S. 265–289; doi:10.1002/prac.19600100504.
  6. A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: Synth. Commun., 1981, 11, S. 409–412; doi:10.1080/00397918108064308.
  7. J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: Chem. Ber., 1910, 43, S. 3220–3226; doi:10.1002/cber.19100430387.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hexamethylenoxid — Strukturformel Allgemeines Name Oxepan Andere Namen Hexamethylenoxid …   Deutsch Wikipedia

  • Oxepan — Strukturformel Allgemeines Name Oxepan Andere Namen Hexamethylenox …   Deutsch Wikipedia

  • Hexan-1,6-diol — Strukturformel Allgemeines Name 1,6 Hexandiol Andere Namen Hexan 1,6 diol …   Deutsch Wikipedia

  • 1,6-Hexandiol — Strukturformel Allgemeines Name 1,6 Hexandiol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”