- Pentamethylenimin
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Piperidin Andere Namen - Hexahydropyridin
- Pentamethylenimin
- Azinan
Summenformel C5H11N CAS-Nummer 110-89-4 PubChem 8082 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1] Eigenschaften Molare Masse 85,15 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte Schmelzpunkt −10 °C [1]
Siedepunkt 106 °C [1]
Dampfdruck Löslichkeit - mischbar mit Wasser [1]
- gut löslich in Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Leicht-
entzündlichGiftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-23/24-34 S: (1/2)-16-26-27-45 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Piperidin (systematischer Name nach dem Hantzsch-Widman-System: Azinan) ist eine farblose, ammoniakartig riechende Flüssigkeit. Nach seiner chemischen Struktur ist es ein ringförmiges sekundäres Amin.
Inhaltsverzeichnis
Historische Informationen
Piperidin wurde 1819 erstmals durch Hans Christian Ørsted aus Pfeffer isoliert. 1894 gelang Albert Ladenburg und Scholz die erste Vollsynthese von Piperidin.
Vorkommen
Piperidin ist Strukturbestandteil des Alkaloids Piperin, das im schwarzen Pfeffer (Piper nigrum) vorkommt.
Synthese
Man erhält Piperidin quantitativ durch katalytische Hydrierung von Pyridin, durch elektrochemische Reduktion von Pyridin oder Erhitzen von Pentamethylendiamindihydrochlorid, wobei man das Hydrochlorid erhält.
Reaktionsverhalten
Piperidin ist eine Base (pKs = 11,12). Mit Schwermetall-Salzen bildet es Komplexe.
Verwendung
Piperidin wird als Lösungsmittel, Zwischenprodukt bei der Synthese von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln und Riechstoffen, als Härter für Epoxidharze, als Katalysator für Kondensationsreaktionen, als Kautschukhilfsmittel und als Reagenz auf Aldehyde, Gold, Cer, Magnesium oder Zirconium eingesetzt.
Quellen
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Piperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20. Feb. 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 110-89-4 im European chemical Substances Information System ESIS
Weblinks
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