Atmadisc
Strukturformel

(R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten)

Allgemeines
Freiname Salmeterol
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-1-(4-Hydroxy- 3-hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol
  • rac-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethyl-phenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol
  • (±)-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy) hexylamino]ethanol
  • DL-1-(4-Hydroxy-3- hydroxymethylphenyl)-2- [6-(4-phenylbutoxy)-hexylamino]ethanol
Summenformel
  • C25H37NO4 (Salmeterol)
  • C25H37NO4·C11H8O3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
CAS-Nummer
  • 89365-50-4 (Salmeterol)
  • 94749-08-3 (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
PubChem 5152
ATC-Code

R03AC12

DrugBank DB00938
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetika

Fertigpräparate
  • u.a. Aeromax® (D)
  • Serevent® (D, CH, A)
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 415,57 g·mol−1 (Salmeterol)
  • 603,75 g·mol(Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat)
Schmelzpunkt
  • 75,5–76,5 °C (Salmeterol) [1]
  • 137−138 °C (Salmeterol-1-Hydroxy-2-naphthoat) [1]
Löslichkeit

leicht löslich in Methanol, geringe Löslichkeit in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum Löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

> 1000 mg·kg−1 (Xinafoat, Ratte p.o.)

WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salmeterol, ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es wird als Dosieraerosol oder häufiger noch als Pulverinhalator (Diskus) verabreicht. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum und kann in Verbindung (sog. Kombi-Präparat) mit Kortisonpräparaten eingesetzt werden. Der entscheidende Unterschied zwischen Formoterol und Salmeterol liegt in der Schnelligkeit des Wirkeintritts. Salmeterol wirkt erst nach ca. 20 Minuten, Formoterol schon nach 2-3 Minuten. Das bedeutet, dass Salmeterol nicht zur Akutbehandlung eingesetzt werden kann, Formoterol hingegen schon. Wird Salmeterol vom Patienten aus versehen zur Akutbehandlung eingesetzt, kann es leicht zur Überdosierung kommen, da der Patient eine sofortige Wirkung erwartet, die nicht eintritt und der Patient, da er ohnehin während des Asthmaanfalls unter Stress steht, mehrmals inhaliert. Salmeterol wird unter dem Handelsnamen Serevent® und Aeromax®, das Kombipräparat mit dem Kortison Fluticason unter dem Namen atmadisc®, Viani®, oder Seretide®, vertrieben. Es wird diskutiert, ob der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale mit einer erhöhten Sterblichkeit einhergeht.[3]

Stereoisomerie

Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).

Herstellung

Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben. [4]

Einzelnachweise

  1. a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b Datenblatt für Salmeterol xinafoate ≥98% (HPLC), solid – Sigma-Aldrich
  3. Salpeter 2007 http://www.annals.org/cgi/content/short/144/12/904
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
Gesundheitshinweis
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