Atorvastatin
Strukturformel
Struktur von Atorvastatin
Allgemeines
Freiname Atorvastatin
Andere Namen

IUPAC: (3R,5R)-7-[2-(4-Fluorphenyl)-5-isopropyl- 3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]- 3,5-dihydroxyheptansäure

Summenformel C33H35FN2O5
CAS-Nummer
  • 134523-00-5
  • 134523-03-8 (Calciumsalz)
PubChem 60823
ATC-Code

C10AA05

DrugBank DB01076
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Statine

Wirkmechanismus

HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 558,65 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 159,2–160,7 °C [1]
  • 158,3 °C (Calciumsalz)[2]
  • 190,9 °C (Magnesiumsalz)[2]
  • 197,2 °C (Calciumsalz)[2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser (1,12 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36/37
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Calciumsalz Ratte p.o.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Atorvastatin, ein Arzneistoff aus der Gruppe der Statine, wird zur Therapie der Hypercholesterinämie eingesetzt. Im deutschsprachigen Raum wird er unter anderem unter dem Namen Sortis® sowie in vielen anderen Ländern als Lipitor® vertrieben. Erstmals wurde er 1997 von der Firma Warner-Lambert in den Handel gebracht, heute allerdings von der Firma Pfizer vertrieben.

Inhaltsverzeichnis

Wirkmechanismus

Atorvastatin ist ein kompetitiver HMG-CoA-Reduktasehemmer. Die HMG-CoA-Reduktase wirkt als Katalysator bei der Reduktion des 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-Coenzym A (HMG-CoA) zu Mevalonat, welche einen begrenzenden Schritt in der hepatischen Cholesterinsynthese darstellt.

Durch die Absenkung der Cholesterinsynthese steigern die Leberzellen die Anzahl der LDL-Rezeptoren auf der Zelloberfläche, so dass die LDL-Aufnahme in die Leberzelle erhöht und damit der LDL-Spiegel im Blut verringert wird.

Wirkstärke

Atorvastatin galt bis Anfang 2009 als in den eingesetzten Dosierungen stärkstes Statin am deutschen Markt und ist etwa 2–3 × stärker als Simvastatin (10 mg Atorvastatin entsprechen etwa 20–30 mg Simvastatin)[5]. Stärker als Atorvastatin ist das am deutschen Markt seit Januar 2009 verfügbare Rosuvastatin.[6]

Nebenwirkungen

Atorvastatin kann u.a. Störungen des Magen-Darmtraktes (Durchfall, Verstopfung, Blähungen), Müdigkeit, Muskelschmerzen sowie Kopf- und Gelenkschmerzen verursachen.[7]

Marktbedeutung

Weltmarkt

Atorvastatin hat auf dem weltweiten Statinmarkt einen Marktanteil von ca. 40–50 %. 2008 erbrachte es dem Unternehmen Pfizer einen Umsatz von 12,4 Milliarden Dollar.[8]

Deutschland

Auf dem deutschen Markt lag der Marktanteil Ende 2003 bei etwa 50 %. Anfang 2004 trat eine Gesundheitsreform in Kraft, innerhalb welcher für alle Statine ein Festbetrag festgelegt wurde. Die Firma Pfizer beschloss, die Preise für Sortis nicht an die Festbeträge anzupassen, so dass seitdem bei der Verordnung von Sortis® eine höhere Zuzahlung für die Patienten anfiel. Begründet wurde diese Maßnahme seitens des Herstellers mit wirtschaftlichen Gründen im internationalen Zusammenhang. Infolge dieser Aktion sank nach Kassenangaben der Marktanteil der zu Lasten der gesetzlichen Krankenversicherung verordneten Sortis-Packungen in Deutschland 2005 auf unter 5 Prozent. Der Marktanteil bei den privaten Krankenkassen betrug im gleichen Zeitraum über 50 Prozent.[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Sortis (D, A, CH) sowie ein Generikum (A) [10][11][12]

Kombinationspräparate

Caduet (A, CH)

Einzelnachweise

  1. a b Atorvastatin. In: DrugBank
  2. a b c Sonje, V.M.; Kumar, L.; Puri, V.; Kohli, G.; Kaushal, A.M.; BansalA.K.: Effect of counterions on the properties of amorphous atorvastatin salts in Eur. J. Pharm. Sci. 44 (2011) 462–470, doi:10.1016/j.ejps.2011.08.023.
  3. Safety Data Sheet for ATORVASTATIN Calcium – Seqchem 25. Juli 2008.
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  5. P. Jones et al.: Comparative dose efficacy study of atorvastatin versus simvastatin, pravastatin, lovastatin, and fluvastatin in patients with hypercholesterolemia (the CURVES study), Am J Cardiol. 1998 Mar 1;81(5):582-587; PMID 9514454.
  6. Anton F.H. Stalenhoef et al.:A COmparative study with rosuvastatin in subjects with METabolic Syndrome: results of the COMETS study Eur Heart J. 2005 Dec;26(24):2664–2672 Volltext (HTML) Volltext (PDF), PMID 16143705.
  7. MedLine Plus Arzneimittelinformation (engl.).
  8. ROUNDUP: Branchenprimus Pfizer greift im Geschäft mit Generika an, finanzen.net 19. März 2009.
  9. Hibbeler B. (2005). Dtsch. Arztebl. 102(12): A-792 / B-668 / C-624 (Online-Version).
  10. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  11. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
  12. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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