Atosil
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Promethazin
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-10-(2-Dimethylamino-
    propyl)phenothiazin
  • rac-10-(2-Dimethylamino-
    propyl)phenothiazin
  • DL-10-(2-Dimethylamino-
    propyl)phenothiazin
  • (±)-10-(2-Dimethylamino-
    propyl)phenothiazin
  • Latein: Promethazinum
Summenformel
  • C17H20N2S (Promethazin)
  • C17H20N2S·HCl (Promethazin-Hydrochlorid)
CAS-Nummer
PubChem 4927
ATC-Code
DrugBank DB01069
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihistaminika

Fertigpräparate
  • Phenergan® (EU)
  • Atosil® (D)
  • Prothazin® (D)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 284,42 g·mol−1 (Promethazin)
  • 320,88 g·mol−1 (Promethazin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 60 °C (Promethazin)[1]
  • 230−232 °C (Promethazin·Hydrochlorid) [2]
Siedepunkt

190–192 °C (400 Pa)

Dampfdruck

1,37·10−06 mmHg (25 °C) [1]

pKs-Wert

9,1 [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

225 mg·kg−1 (Maus s.c.) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Promethazin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenothiazine, der im Gegensatz zu den übrigen Substanzen dieser Stoffklasse allerdings kaum als Neuroleptikum eingesetzt wird. Promethazin findet statt dessen als Antihistaminikum sowie als Beruhigungsmittel (Sedativum) Verwendung.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Der Botenstoff Histamin löst die Beschwerden, die bei einer Allergie auftreten, aus. Er wird über die Blutbahn in die verschiedenen Regionen des Körpers transportiert. Vorwiegend sind es entzündliche Beschwerden (tränende und juckende Augen, Rötung und Jucken der Haut, laufende Nase, aber auch Durchfall). Promethazin besetzt die Bindungsstellen des Histamins (H1-Rezeptoren) im Körper. Dadurch kann das Histamin seine Wirkung im Körper nicht mehr entfalten. Es besetzt ebenfalls die Bindungsstellen im Gehirn. Dadurch wirkt es beruhigend und schlaffördernd.

Anwendungsgebiete

  • Allergische Erkrankungen
  • Spannungs-, Erregungs- und Angstzustände
  • Schlafstörungen

Unerwünschte Wirkungen

Zu den Nebenwirkungen zählen Mundtrockenheit, Akkommodationsstörungen des Auges, Verstopfung und weitere vegetative Störungen. Eine Behinderung der Nasenatmung ist möglich. In seltenen Fällen treten sogar Halluzinationen und Verwirrung auf.

Wechselwirkungen

Die dämpfenden Effekte von Alkohol, Schlaf- und Schmerzmitteln sowie anderer Medikamente, die auf die Psyche wirken, werden bei Kombination mit Promethazin verstärkt.

Promethazin kann die Wirkung blutdrucksenkender Medikamente verstärken.

Darreichungsformen

Promethazin liegt als Handelspräparat (Markenname u. a. Atosil®, sowie diverse Generika) in Form von Tabletten, Tropfen zum Einnehmen sowie als Injektionslösung vor. In der Schweiz wurde das als Antihistaminikum gebrauchte Phenergan® mit dem Wirkstoff Promethazin vom Markt genommen. Es gibt ein Kombinationspräparat mit den Wirkstoffen Carbocistein und Promethazin (Rhinathiol Promethazin®), das als Mukolytikum Verwendung findet.

Synthese

Die Synthese erfolgt durch eine nucleophile Substitution ausgehend von Phenothiazin und 2-Chlor-N,N-dimethyl-1-propionsäureamid.[4]

Stereoisomerie

Promethazin ist chiral und enthält ein Stereozentrum, es gibt also zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere).


Einzelnachweise

  1. a b c d e Promethazin bei ChemIDplus
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1339, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b Datenblatt für Promethazine hydrochloride – Sigma-Aldrich 30.03.2008
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
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