1-(4-Hydroxyphenyl)-2-Methylaminoethanol
Strukturformel
Strukturformel der Synephrin-Enantiomere


(R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten)

Allgemeines
Freiname Oxedrin
Andere Namen
  • 1-(4-Hydroxyphenyl)- 2-Methylaminoethanol
  • 4-(1-Hydroxy- 2-methylaminoethyl)phenol
Summenformel C9H13NO2
CAS-Nummer 94-07-5 [(RS)-Synephrin]
PubChem 7172
ATC-Code
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum, Antihypotonikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Fertigpräparate
  • Sympatol® (A)
  • Dacryoboraline® (F)
Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 167,21 g·mol−1
Schmelzpunkt

184–185 °C [1]

pKs-Wert

8,9 [1]

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

270 mg·kg−1 (Maus, i.v.) [1]

WGK 3 (stark wassergefährdend) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Synephrin ist ein Alkaloid, ein Phenylethylamin, das in der Bitterorange vorkommt. Es ist chemisch wie pharmakologisch mit dem Ephedrin verwandt.

Synephrin bzw. Bitterorangenextrakt wird als Nahrungsergänzungsmittel verwendet, das bei der Gewichtsabnahme helfen soll. Seine Wirkung diesbezüglich ist jedoch umstritten. Auch als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel findet es Verwendung. In den USA wird es verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.

Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wird (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt[3].

Quellen

  1. a b c Synephrin bei ChemIDplus
  2. a b Datenblatt für (±)-Synephrine – Sigma-Aldrich 27. Mai 2008
  3. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
Gesundheitshinweis
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