Phenoxyessigsäure
Strukturformel
Strukturformel von Phenoxyessigsäure
Allgemeines
Name Phenoxyessigsäure
Andere Namen

2-Phenoxyessigsäure (IUPAC)

Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer 122-59-8
PubChem 19188
Kurzbeschreibung

weißes bis beigefarbenes Pulver[1], nadelförmige Kristalle[2]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

98–100 °C[1]

Siedepunkt

285 °C[1]

pKs-Wert

3,17 (25 °C)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 302+352-​304+340-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26
LD50
  • 1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
  • 3750 mg·kg−1 (Maus, oral)[4]
  • >200 mg·kg−1 (Kaninchen, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pKs = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.

Darstellung

Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden.[6] Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.

Darstellung von Phenoxyessigsäuer

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 4. April 2010.
  2. a b Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
  3. Phenoxyessigsäure bei ChemIDplus.
  4. Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
  5. Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
  6. P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.

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