Aucubin
Strukturformel
Struktur von Aucubin
Allgemeines
Name Aucubin
Andere Namen

[1S-(1α,4aα,5α,7aα)]-1,4a,5,7a-Tetrahydro- 5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran- 1-yl-β-D-glucopyranosid

Summenformel C15H22O9
CAS-Nummer 479-98-1
PubChem 91458
Eigenschaften
Molare Masse 346,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

175–178 °C[1]

Löslichkeit

teilweise wasserlöslich[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 22-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Aucubin ist ein häufiger sekundärer Pflanzenstoff aus der Gruppe der Iridoide. Es ist ein Glykosid des Aglykons Aucubigenin und einer Einheit Glucose. Wie andere Monoterpene wird es aus zwei Isopreneinheiten mit je fünf Kohlenstoffatomen in der Pflanze synthetisiert. Im Gegensatz zu dem C10-Grundkörper der Iridoide besitzt das Aucubingrundgerüst nur neun Kohlenstoffatome, da eine Methylgruppe während der Biosynthese zur Carbonsäuregruppe oxidiert und dann als Kohlenstoffdioxid abgespalten wird.

Literatur

  • R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie, Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-34256-7.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt Aucubin bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.

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