1-4-Dioxacylohexan
Strukturformel
Strukturformel 1,4-Dioxan
Allgemeines
Name 1,4-Dioxan
Andere Namen
  • 1-4-Dioxacyclohexan
  • Glycolethylether
  • Diethylendioxid
  • Ethylendioxid
  • Tetrahydro-1,4-dioxin
Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 123-91-1
Kurzbeschreibung farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g/mol
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

11 °C [1]

Siedepunkt

101 °C [1]

Dampfdruck

41 hPa (20°C)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11-19-36/37-40-66
S: (2)-9-16-36/37-46
MAK

20 ml·m−3[3]

LD50

5700 mg/kg (oral, Maus) [1]

WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Dioxan-Herstellungs-Mechanismus

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Eigenschaften, Struktur und Verwendung

3D-Darstellung des 1,4-Dioxan

Der cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das scheinbar symmetrische Molekül liegt wie Cyclohexan oder Pyranosen in der Sesselform vor und weist ein Dipolmoment von 0,45 D auf (zum Vergleich: Tetrahydrofuran hat ein Dipolmoment von 1,74 D).

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.

Quellen

  1. a b c d e f Römpp Online, abgerufen 5. August 2007
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 123-91-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. Eintrag zu 1,4-Dioxan in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21.12.2007 (JavaScript erforderlich)

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