1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol

Die Chloraniline bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus einem Benzolring mit Chloratomen und einer Aminogruppe. Je nach Anzahl der Chloratome (einem, zwei, drei, vier oder fünf) unterscheidet man zwischen Mono-, Di-, Tri-, Tetra- und Pentachloranilinen. Alle Verbindungen dieser Gruppe werden als giftig und umweltgefährlich eingestuft.[1] Sie werden meist als Zwischenprodukte zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Arzneistoffe eingesetzt. Da beim natürlichen Abbau einiger dieser Stoffe die bei der Synthese eingesetzten Chloraniline freiwerden (bzw. auch bei unsachgemäßer Produktion), sind Spuren der Verbindungen (in den letzten Jahrzehnten in immer geringer werdendem Maße) in Grundwasser und Flüssen zu finden.[2][3]

Inhaltsverzeichnis

Monochloraniline

Monochloraniline besitzen ein Chloratom am Benzolring. Es existieren drei verschiedene Isomere. Der Nachweis der Stoffe kann über Flüssigchromatographie erfolgen.[4]

Monochloraniline
Name o-Chloranilin m-Chloranilin p-Chloranilin
Andere Namen 2-Chloranilin 3-Chloranilin 4-Chloranilin
Strukturformel
CAS-Nummer 95-51-2 108-42-9 106-47-8
PubChem 7240 7932 7812
Summenformel C6H6ClN
Molare Masse 127,57 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit
mit aromatischem Geruch
farbloser bis gelblicher
kristalliner Feststoff
mit schwach
aromatischem Geruch[5]
Schmelzpunkt -3 °C[6] -10 °C[7] 70 °C[5]
Siedepunkt 209 °C[6] 230 °C[7] 232 °C[5]
Dichte 1,21 g/cm3[6] 1,21 g/cm3[7] 1,43 g/cm3[5]
Dampfdruck bei 20 °C 0,13 mbar[6] 0,031 mbar[7] 0,065 mbar[5]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (3–6 g/l)[6][7][5]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[6][7][5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 23/24/25-33-50/53 23/24/25-43-45-50/53
S-Sätze (1/2)-28 45-53-60-61
WGK 2[6][7] 3[5]

Verwendung

Monochloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen und Arzneistoffen verwendet.

Wikilinks

  • en:4-Chloroaniline

Dichloraniline

Dichloraniline besitzen zwei Chloratome am Benzolring. Es existieren sechs verschiedene Isomere.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

Dichloraniline
Name 2,3-Dichloranilin 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin 2,6-Dichloranilin 3,4-Dichloranilin 3,5-Dichloranilin
Andere Namen 1-Amino-
2,3-dichlorbenzol,
2,3-Dichlorphenylamin,
2,3-Dichlorbenzolamin,
2,3-DCA
1-Amino-
2,4-dichlorbenzol,
2,4-Dichlorphenylamin,
2,4-Dichlorbenzolamin,
2,4-DCA
1-Amino-
2,5-dichlorbenzol,
2,5-Dichlorphenylamin,
2,5-Dichlorbenzolamin,
2,5-DCA
1-Amino-
2,6-dichlorbenzol,
2,6-Dichlorphenylamin,
2,6-Dichlorbenzolamin,
2,6-DCA
1-Amino-
3,4-dichlorbenzol,
3,4-Dichlorphenylamin,
3,4-Dichlorbenzolamin,
3,4-DCA
1-Amino-
3,5-dichlorbenzol,
3,5-Dichlorphenylamin,
3,5-Dichlorbenzolamin,
3,5-DCA
Strukturformel
CAS-Nummer 608-27-5 554-00-7 95-82-9 608-31-1 95-76-1 626-43-7
PubChem 11844 11123 7262 11846 7257 12281
Summenformel C6H5Cl2N
Molare Masse 162,02 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 23–24 °C[8] 59–62 °C[9] 49–51 °C[10] 39 °C[11] 70–72,5 °C[12] 52 °C[13]
Siedepunkt 252 °C[8] 242 °C[9] 250 °C[10] 97 °C (bei 7 mbar)[11] 272 °C[12] 259–260 °C[13]
Dichte 1,37 g/cm3[8] 1,567 g/cm3[9] 1,54 g/cm3[10] 1,275 g/cm3[11] 1,37 g/cm3[12] 1,58 g/cm3[13]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (0,4–1,6 g/l bei 20 °C)[8][9][10][11][12][13], löslich in Ethanol und Ether
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[8][9][10][11][12][13]

R-Sätze 23/24/25-33-50/53 23/24/25-41-43-50/53 23/24/25-33-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61 (1/2)-26-36/37/39-45-60-61 (1/2)-28-36/37-45-60-61
WGK 3 - stark wassergefährdend

Herstellung

Dichloraniline können durch Hydrierung von Dichlornitrobenzolen mit Wasserstoff mit Hilfe eines Edelmetallkatalysators bei Temperaturen von 80–180 °C und Drücken von 0,3 bis 15 MPa gewonnen werden.[14]

Verwendung

Alle Dichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung von Arzneistoffen, Farbstoffen, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Pflanzenschutzmitteln, aber auch Flammschutzmitteln und Polymeren verwendet. So wird z.B. 3,4-Dichloranilin zu 3,4-Dichlorphenylisocyanat bzw. Diuron und 3,5-Dichloranilin zu Vinclozolin verarbeitet. Weltweit werden etwa 45.000 t 3,4-Dichloranilin pro Jahr produziert (Stand 1997).[15]

Trichloraniline

Trichloraniline besitzen drei Chloratome am Benzolring. Es existieren sechs verschiedene Isomere.

Trichloraniline
Name 2,3,4-Trichloranilin 2,3,5-Trichloranilin 2,3,6-Trichloranilin 2,4,5-Trichloranilin 2,4,6-Trichloranilin 3,4,5-Trichloranilin
Andere Namen 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol,
2,3,4-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol,
2,3,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol,
2,3,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol,
2,4,5-Trichlorphenylamin
1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol,
2,4,6-Trichlorphenylamin
1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol,
3,4,5-Trichlorphenylamin
Strukturformel
CAS-Nummer 634-67-3 18487-39-3 88963-39-7 636-30-6 634-93-5 634-91-3
PubChem 12464 87676 184908 12487 12471 12469
Summenformel C6H4Cl3N
Molare Masse 196,46 g·mol-1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–67 °C[16] -[17] 93–94 °C[18] 73–75 °C[19] 97 °C[20]
Siedepunkt 292 °C[16] - 270 °C[18] 262 °C[19] -
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[16][17][18][19][20]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)

[16][17][18][19][20]

R-Sätze 23/24/25-33-50/53
S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-60-61

Verwendung

Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z.B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente[21] und Azofarbstoffe[22]).

Tetra- und Pentachloraniline

Tetrachloraniline (C6H3Cl4N) besitzen vier Chloratome am Benzolring. Hergestellt werden sie durch weitere Chlorierung von Trichloranilinen (z.B. 2,3,4,6-Tetrachloranilin durch Chlorierung von 2,4,5-Trichloranilin[23]). Es existieren drei verschiedene Isomere. Auch das Pentachloranilin ist bekannt (C6H2Cl5N, M = 265,35 g/mol, PubChem 10693).

Quellen

  1. Eintrag in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Organische Schadstoffe im Gebiet der Unteren Mulde.
  3. Wasserqualitätsanforderungen des Umweltbundesamtes.
  4. Verfahren zur Bestimmung von p-Chloranilin.
  5. a b c d e f g h Eintrag zu p-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  6. a b c d e f g Eintrag zu o-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  7. a b c d e f g Eintrag zu m-Chloranilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  8. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 608-27-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  9. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 554-00-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  10. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-82-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  11. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 608-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  12. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 95-76-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  13. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 626-43-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  14. Toxikologische Bewertung bei BGChemie.
  15. Gefahren durch hormonell wirksame Pestizide und Biozide.
  16. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 634-67-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  17. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 18487-39-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  18. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 636-30-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  19. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 634-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  20. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 634-91-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Mai 2008 (JavaScript erforderlich)
  21. 2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch).
  22. Synthetische organische Farbstoffe bei der TU-Darmstadt.
  23. M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: "Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk", in: J. Anal. Toxicol. 1981, 5 (3), 138–142; PMID 6790872.

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