Augmentan
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clavulansäure
Andere Namen

3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-
azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H9NO5
CAS-Nummer 58001-44-8
PubChem 42617
ATC-Code

J01CR02

DrugBank APRD00049
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Hemmer

Fertigpräparate
  • Augmentan®
  • Amoclav®
  • Veterinärmedizin: Synulox®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 199,161 g·mol−1
Schmelzpunkt

117,5–118 °C

Löslichkeit

300 mg/ml (als Kaliumsalz in Wasser)

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung

unbekannt
R- und S-Sätze R: ?
S: ?
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50

4526 mg/kg (Maus, peroral) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clavulansäure ist ein Wirkstoff, der durch kovalente Bindung das Enzym β-Lactamase von Bakterien hemmt, ohne selbst bakterienschädigend zu wirken. Durch diese Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (v. a. Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Clavulansäure wird nie als Monosubstanz, sondern immer in Kombination mit Amoxicillin in der Therapie von Infektionen

  • der oberen und unteren Atemwege,
  • des Urogenitaltraktes und
  • der Haut- und Weichteile

eingesetzt.[2] Verwendet wird das Kaliumsalz der Clavulansäure. Kombinationsarzneimittel gibt es hauptsächlich in Form von Tabletten und Trockensäften, aber auch als Infusionszubereitung. Das Mengenverhältnis Amoxicillin zu Clavulansäure beträgt in peroralen Kombinationen 4:1 hauptsächlich bei Anwendung in der Kinderheilkunde, zusätzlich gibt es Kombinationen mit 7:1 für die Behandlung Erwachsener.

Inhaltsverzeichnis

Pharmakologie

Pharmakokinetik

Clavulansäure wird bei oraler Aufnahme rasch vom Körper aufgenommen (resorbiert). In die Gehirnflüssigkeit (Liquor cerebrospinalis) gelangt es kaum. Das Mittel wird über die Niere ausgeschieden, die Halbwertzeit im Körper beträgt bei normaler Nierenfunktion etwa eine Stunde.

Pharmakodynamik

Clavulansäure schützt Amoxicillin vor dem Abbau durch die meisten β-Lactamase von Staphylokokken.

Ferner inhibiert sie einige plasmidkodierte β-Lactamasen sowie bestimmte chromosomalkodierte β-Lactamasen von Gram-negativen Bakterien. Diese β-Lactamasen kommen z.B. bei E. coli, Klebsiellen, Proteus mirabilis und Haemophilus influenzae vor.

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen können in Form von Übelkeit, Erbrechen, Exanthemen und Durchfall auftreten. Bei gleichzeitiger Nahrungsaufnahme sind Medikamente mt Amoxicillin/Clavulansäure besser verträglich. Aber auch ernsthaftere Nebenwirkungen wie Leberschäden, Anämie oder eine interstitielle Nierenentzündung (Nephritis) können auftreten.

Chemie

Chemisch stellt die Clavulansäure ein Strukturanalogon der Penicillansäure dar.

Quellen

  1. Clavulansäure bei ChemIDplus
  2. Fachinformation Augmentan Trockensaft, Tabs, Stand: Januar 2007

Weblinks

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