1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure
Strukturformel
Allgemeines
Name Cyclovalin
Andere Namen
  • 1-Aminocyclobutan-1-carbonsäure
  • 1-Aminocyclobutancarbonsäure
Summenformel C5H9NO2
CAS-Nummer 22264-50-2
PubChem 89643
Eigenschaften
Molare Masse 115,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270–272 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclovalin ist eine nichtproteinogene α-Aminosäure und kann als cyclisches Derivat des Norvalins aufgefasst werden. Von diesem unterscheidet es sich u. a. durch eine um zwei Wasserstoffatome geringere Molmasse. Bestimmendes Strukturelement ist ein Cyclobutanring. Das α-Kohlenstoffatom ist zudem kein Stereozentrum, Cyclovalin ist also nicht chiral.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Zwitterion des Cyclovalins

Ähnlich wie andere Aminosäuren liegt Cyclovalin überwiegend als Zwitterion vor, dessen Bildung formell dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxylgruppe an das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert.

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Cyclovalin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser hat.

Synthese

Ausgehend von Malonsäurediethylester und 1,3-Dibrompropan wird der Heterocyclus Cyclobutanspiro-5'-hydantoin hergestellt. Dessen Hydrolyse mit Natronlauge und anschließende Neutralisation mit Salzsäure liefert dann Cyclovalin.[1]

Einzelnachweise

  1. a b R. J. W. Cremlyn: "Some New Alicyclic α-Amino-acids", in: Journal of the Chemical Society 1962, 3977–3980; doi:10.1039/JR9620003977.
  2. Daten der Firma Sigma-Aldrich.

Siehe auch


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Cyclovalin — Strukturformel Allgemeines Name Cyclovalin Andere Nam …   Deutsch Wikipedia

  • Valine — Als Valine fasst man die drei isomeren Aminosäuren Valin, Norvalin und Isovalin zusammen. Valin und Norvalin kann man als propylsubstituierte Glycine auffassen. Auffallend ist jedoch das Isovalin, wo hier eine Methylgruppe direkt am α… …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”