5-ALA
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Strukturformel
Strukturformel der 5-Aminolävulinsäure
Allgemeines
Name 5-Aminolävulinsäure
Summenformel C5H9NO3
CAS-Nummer 106-60-5
ATC-Code

L01XD04

Kurzbeschreibung weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse 131,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152 °C [1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-Aminolävulinsäure (synonym δ-Aminolävulinsäure, 5-ALA) ist eine Vorstufe des Häm in der Porphyrinsynthese; hierbei reagieren zwei Moleküle zu Porphobilinogen.

Reaktion von 5-Aminolävulinat zu Porphobilinogen

In der Photodynamischen Therapie reichert sich die 5-Aminolävulinsäure in Tumorzellen deutlich stärker an als in unveränderten Zellen. Nach Umwandlung in Protoporphyrin kann Lichtenergie aufgenommen und auf Sauerstoff übertragen werden, der dadurch zum sehr reaktiven Singulett-Sauerstoff wird und das Tumorgewebe, in dem das Protoporphyrin bevorzugt gebildet wurde, spezifisch zerstört.

Bei einer akuten Bleivergiftung gilt 5-Aminolävulinsäure im Urin als empfindliches Nachweisverfahren.

Einzelnachweise

  1. a b Sicherheitsdatenblatt (Biosynth), abgerufen am 30. April 2009

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