5-FC
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Flucytosin
Andere Namen
  • 5-Fluorcytosin
  • 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2-on
Summenformel C4H4FN3O
CAS-Nummer 2022-85-7
PubChem 3366
ATC-Code

J02AX01

DrugBank DB01099
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Fertigpräparate

Ancotil®

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 129,09 g·mol−1
Schmelzpunkt

~ 300 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: 22-24/25
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
WGK 2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flucytosin, auch 5-Fluorcytosin, ist ein Analogon der Nukleinbase Cytosin und ein Arzneistoff, welcher als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Wirkung

Flucytosin wird durch eine Cytosin-Permease in die Zelle aufgenommen und dort sofort durch die Cytosin-Deaminase zu Fluorouracil (5-Fluoruracil) desaminiert.

5-Fluoruracil

Das Enzym UMP-Pyrophosphorylase[2] wandelt 5-Fluoruracil in 5-Fluor-UMP um, das dann weiter zu 5-Fluor-UTP phosphoryliert und in die RNA eingebaut wird. Dieses bewirkt die Synthese fehlerhafter RNA, die das Wachstum hemmt.

5-Fluoruracil wird außerdem zu 5-Fluor-dUMP umgewandelt, das die Thymidylat-Synthase[3] und damit die DNA-Synthese und die Zellteilung inhibiert.[4]

Die Synthese von dTMP (1a) aus dUMP (1b) wird durch die Tyhmidylat-Synthase (A) katalysiert, dabei wird N5,N10-Methylentetrahydrofolat (2) zu 7,8-Dihydrofolat (3) umgesetzt. Flucytosin inhibiert das Enzym und damit diese Reaktion.


Pharmakologie

Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Die weiteren Stoffwechselprodukte stören die RNA- und DNA-Synthese der Pilzzelle und wirken somit fungistatisch (pilzwachstumshemmend).

Flucytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert.

Quellen

  1. a b c Datenblatt der Firma Sigma-Aldrich
  2. EC 2.4.2.9 (UMP-Pyrophosphorylase)
  3. EC 2.1.1.45 (Thymidylat-Synthase)
  4. Joachim Morschhäuser (2003): Resistenzen und Resistenzmechanismen: Wie entkommen Pilze der Therapie? In: Pharmazie in unserer Zeit. 32(2), S. 124–129. doi:10.1002/pauz.200390029

Siehe auch

Gesundheitshinweis
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