5-Nitro-m-xylol

Die Nitroxylole (auch Dimethylnitrobenzole oder Nitroxylene genannt) gehören zur Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Sie werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von Nölting systematisch studiert.[1] Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen (z. B. Xylidine) und Arzneimittel verwendet. Da sie außerdem zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet werden, sind sie wie die Nitrotoluole und 2,4-Dinitrotoluol als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachzuweisen. Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität (LD50 um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung.[2]

Je nach Grad der Nitrierung teilt man ein in:

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Eigenschaften

Die Nitroxylole werden durch Nitrieren von Xylol gewonnen; bei der Umsetzung von m-Xylol entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-m-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-m-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-m-xylol).[1] Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm3; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.

Mononitroxylole

Mononitroxylole
Name 2,3-Dimethyl-
nitrobenzol
2,4-Dimethyl-
nitrobenzol
2,5-Dimethyl-
nitrobenzol
2,6-Dimethyl-
nitrobenzol
3,4-Dimethyl-
nitrobenzol
3,5-Dimethyl-
nitrobenzol
andere Namen 3-Nitro-o-xylol 4-Nitro-m-xylol 2-Nitro-p-xylol 2-Nitro-m-xylol 4-Nitro-o-xylol 5-Nitro-m-xylol
Strukturformel
CAS-Nummer 83-41-0 89-87-2 89-58-7 81-20-9 99-51-4 99-12-7
25168-04-1 (Isomerengemisch)[3]
PubChem 6739 6991 6974 6672 7440 7426
Summenformel C8H9NO2
Molare Masse 151,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit gelbe, kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 15 °C[4] 2 °C[5] 2 °C[6] 14–16 °C[7] 30,5–32 °C[8] 72–74 °C[9]
Siedepunkt 240–245 °C[4] 245 °C[5] 240 °C[6] 222–224 °C[7] 255–257 °C[8] 226 °C[9]
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform
Gefahrstoff-
kennzeichnung

nach RL 67/548/EWG, Anh. I
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
R-Sätze 20/21/22-37/38-41 20/21/22-37/38-41 23/24/25-33
S-Sätze 26-36/37/39 26-36/37/39 45

Dinitroxylole

Summenformel: C8H8N2O4 (196,16 g/mol)

Trinitroxylole

Summenformel: C8H7N3O6 (241,16 g/mol), CAS: 13985-60-9

  • 2,4,6-Trinitro-m-xylol (CAS: 632-92-8, PubChem 69442)
  • 4,5,6-Trinitro-m-xylol

Einzelnachweise

  1. a b Produktion von Nitroxylolen.
  2. Vergleich der toxikologischen Bewertungen der Mononitroxylole bei BG-Chemie.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 25168-04-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 83-41-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 89-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 21. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 89-58-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-20-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  8. a b Eintrag zu CAS-Nr. 99-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  9. a b Eintrag zu CAS-Nr. 99-12-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).

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