1-Methoxy-3-nitrobenzol
Nitroanisole
Name 2-Nitroanisol 3-Nitroanisol 4-Nitroanisol
Andere Namen 1-Methoxy-2-nitrobenzol,
o-Nitroanisol
1-Methoxy-3-nitrobenzol,
m-Nitroanisol
1-Methoxy-4-nitrobenzol,
p-Nitroanisol
Strukturformel
CAS-Nummer 91-23-6 555-03-3 100-17-4
PubChem 7048 11140 7485
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol-1
Aggregatzustand flüssig fest fest
Kurzbeschreibung farblos bis gelbliche
oder rötliche Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
gelblicher Feststoff

 
gelblich grauer
brennbarer Feststoff
 
Schmelzpunkt 9 °C[1] 36–38 °C[2] 58 °C[3]
Siedepunkt 273 °C[1] 258 °C[2] 258–260 °C[3]
über 340 °C Zersetzung
Dichte 1,25 g·cm-3 1,37 g·cm-3[4] 1,23 g·cm-3
Dampfdruck < 0,1 mbar (20 °C)  ? mbar (20 °C) 0,009 hPa (30 °C)
Löslichkeit 1,69 g·l-1 (25 °C)  ? 0,589 g·l-1 (30 °C)
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3]
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 22-45 22 52/53-68
S-Sätze 45-53 24/25 36/37-61
WGK 3[1] 3[5] 1[3]

Die Nitroanisole (auch als Methoxynitrobenzole bekannt) bilden eine Stoffgruppe von Anisolen mit einer zusätzlichen Nitrogruppe. Die drei einfachsten Mitglieder dieser Gruppe unterscheiden sich in der Position der Nitrogruppe am aromatischen Ring. Die Nitroanisolstruktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO2) und Methoxygruppe (–OCH3). Je nach Position spricht man von ortho-, meta- oder para-Nitroanisol.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Gewinnung und Darstellung

Nitroanisole können aus Nitrochlorbenzolen dargestellt werden.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.[6]

Derivate

  • Methylnitroanisole C8H9NO3
    • 3-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 5345-42-6
    • 3-Methyl-4-nitroanisol, CAS: 5367-32-8
    • 4-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 119-10-8
    • 5-Methyl-2-nitroanisol, CAS: 38512-82-2
  • Dinitroanisole C7H6N2O5, werden als Sprengstoffe verwendet.
    • 2,3-Dinitroanisol
    • 2,4-Dinitroanisol, CAS: 119-27-7
    • 2,5-Dinitroanisol, CAS: 3962-77-4
    • 2,6-Dinitroanisol, CAS: 3535-67-9
    • 3,4-Dinitroanisol
    • 3,5-Dinitroanisol; CAS; 5327-44-6[7]
  • Trinitroanisole C7H5N3O7, CAS: 28653-16-9, werden als Sprengstoffe verwendet.[8]
    • 1,3,5-Trinitroanisol
    • 2,3,4-Trinitroanisol
    • 2,3,5-Trinitroanisol
    • 2,3,6-Trinitroanisol
    • 2,4,6-Trinitroanisol, CAS: 606-35-9
    • 3,4,5-Trinitroanisol
  • Andere Derivate
    • 2,4-Dibromanisol, CAS: 21702-84-1
    • 2,6-Dibromanisol, CAS: 38603-09-7
    • 2,3,6-Trichloranisol, CAS: 50375-10-5
    • 2,4,6-Tribromanisol, CAS: 607-99-8
    • 2,4-Dinitro-6-methylanisol, CAS: 29027-13-2
    • 2,6-Dichlor-4-nitroanisol, CAS: 17742-69-7
    • 2,4-Dichlor-6-nitroanisol, CAS: 37138-82-2
    • 2,6-Dimethyl-4-nitroanisol, CAS: 14804-39-8

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu o-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt bei ChemBlink.
  3. a b c d Eintrag zu p-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 12. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt für 3-Nitroanisol (englisch)
  5. Datenblatt bei Sigma-Aldrich.
  6. Datenblatt beim National Institute of Environmental Health Sciences (englisch).
  7. http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus.
  8. Datenblatt des US Government.

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