1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on

Carvon
Name	(S)-(+)-Carvon	(R)-(−)-Carvon
Andere Namen	D-(+)-Carvon, (S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (S)-1-Methyl-4-isopropenyl- 6-cyclohexen-2-on	L-(−)-Carvon, (R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on, (R)-1-Methyl-4-isopropenyl- 6-cyclohexen-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer	2244-16-8	6485-40-1
PubChem	16724	439570
Summenformel	C10H14O
Molare Masse	150,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Kümmel	farbloses Öl, charakteristischer Geruch nach Minze
Schmelzpunkt	–[1]	–[2]
Siedepunkt	230–231 °C[1]	230–231 °C[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2]	keine Gefahrensymbole	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	keine R-Sätze	22
S-Sätze	keine S-Sätze	24/25
WGK	1 [1]	2 [2]
LD50	3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]	1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Carvon ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet) sowie das (R)-(−)-Carvon (auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet).

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 60 %), Dillöl u. Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).

Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf^[5]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ (S)-(+)-Carvon bei ChemIDplus
4. ↑ (R)-(−)-Carvon bei ChemIDplus
5. ↑ (a) G. F- Russel und J. I. Hills, Science 172 (1971) 1043. (b) L. Friedmann und J. G. Miller, Science 172 (1971) 1044.
6. ↑ A.T. Karlberg et al. (1992): Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. Bd. 26, S. 332–340. PMID 1395597

Literatur

• CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:

• Carl Roth
• Merck

für (R)-(−)-Carvon:

• Carl Roth
• Merck