1-Methyl-4-isopropenyl-6-cyclohexen-2-on
Carvon
Name (S)-(+)-Carvon (R)-(−)-Carvon
Andere Namen D-(+)-Carvon,
(S)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(S)-1-Methyl-4-isopropenyl-
6-cyclohexen-2-on
L-(−)-Carvon,
(R)-p-Mentha-6,8-dien-2-on,
(R)-1-Methyl-4-isopropenyl-
6-cyclohexen-2-on
Strukturformel
CAS-Nummer 2244-16-8 6485-40-1
PubChem 16724 439570
Summenformel C10H14O
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Kümmel
farbloses Öl, charakteristischer
Geruch nach Minze
Schmelzpunkt [1] [2]
Siedepunkt 230–231 °C[1] 230–231 °C[2]
Löslichkeit unlöslich in Wasser (20 °C)[1][2]
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2]
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze keine R-Sätze 22
S-Sätze keine S-Sätze 24/25
WGK 1 [1] 2 [2]
LD50 3562 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3] 1640 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[4]

Carvon ist ein monocyclisches Monoterpen-Keton und Bestandteil von ätherischen Ölen. Es gibt zwei Enantiomere, das (S)-(+)-Carvon (auch als D-(+)-Carvon oder kurz (+)-Carvon bezeichnet) sowie das (R)-(−)-Carvon (auch als L-(−)-Carvon oder kurz (−)-Carvon bezeichnet).

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

In der Natur treten alle enantiomere Formen des Carvons auf. So ist (S)-(+)-Carvon enthalten in Kümmelöl (ca. 60 %), Dillöl u. Mandarinenschalen. Das (R)-Enantiomer findet sich in Krauseminz- und Kuromojiöl. Das Ingwergrasöl enthält beide enantiomeren Formen des Carvons (Racemat).


Eigenschaften

Wie alle chiralen Duftstoffe weist auch Carvon unterschiedliche Geruchstypen seiner Enantiomere auf[5]. Das (S)-(+)-Carvon weist einen Kümmelgeruch auf, sein Spiegelbild (R)-(−)-Carvon riecht nach Krauseminze.

Sicherheitshinweise

(R)-(−)-Carvon ist allergieauslösend.[6]

Quellen

  1. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 2244-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 6485-40-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  3. (S)-(+)-Carvon bei ChemIDplus
  4. (R)-(−)-Carvon bei ChemIDplus
  5. (a) G. F- Russel und J. I. Hills, Science 172 (1971) 1043. (b) L. Friedmann und J. G. Miller, Science 172 (1971) 1044.
  6. A.T. Karlberg et al. (1992): Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens. In: Contact Dermatitis. Bd. 26, S. 332–340. PMID 1395597

Literatur

  • CD Römpp Chemie Lexikon – Version 1.0, Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York 1995

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge
für (S)-(+)-Carvon:

für (R)-(−)-Carvon:


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