1-NN
Nitronaphthaline
Name 1-Nitronaphthalin 2-Nitronaphthalin
Andere Namen α-Nitronaphthalin β-Nitronaphthalin
Strukturformel
CAS-Nummer 86-57-7 581-89-5
PubChem 6849 11392
Summenformel C10H7NO2
Molare Masse 173,17 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung gelbe, brennbare Nadeln
mit aromatischem Geruch
farbloser, brennbarer Feststoff
mit aromatischem Geruch
Schmelzpunkt 60 °C[1] 78,7 °C[2]
Siedepunkt 304 °C[1] 312 °C[2]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R-Sätze 22-36-51/53 45-51/53
S-Sätze 28-36-60-61 45-53-61
LD50[3] 120 mg/kg (oral Ratte) 4400 mg/kg (oral Ratte)

Die Nitronaphthaline sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen. Es sind brennbare Feststoffe mit aromatischem Geruch.

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-[4] und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz[5] (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

Gewinnung und Darstellung

1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von Naphthalin mit Nitriersäure gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).[6]

Verwendung

Nitronaphthaline werden zur Herstellung von Naphthylaminen, Farbstoffen (speziell Azofarbstoffen) und Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.

Sicherheitshinweise

Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.[3]

Siehe auch

  • 1,5-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 27478-34-8)
  • 1,8-Dinitronaphthalin (C10H6N2O4, CAS: 605-71-0)

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 86-57-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 581-89-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Chart des Labors für Umweltanalysen Bremen
  4. Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)
  5. Datenblatt des Health Council of the Netherlands (englisch)
  6. Deutsche Offenlegungsschrift: Thiem, K.-W.; Hamers, A.; Heinen, J. Ger. Offen., 1977 (Veröffentl.-Nr. DE2622313).

Weblinks


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